(E)-3-(3-phenyl-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undec-3-yl)-acrylic acid | 1227099-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧烷
• 英文名称: (E)-3-(3-phenyl-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undec-3-yl)-acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-(3-phenyl-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 1227099-01-5
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: RMJBMJVOGCANHP-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3-phenyl-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undec-3-yl)-acrylic acid 、 氯甲酸乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethoxycarbonyl (E)-3-(3-phenyl-1,2,5-trioxaspiro[5.5]undecan-3-yl)prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙醇的硫醇-烯烃共加氧（TOCO）制备的硫化物，砜和乙烯基酰胺取代的1,2,4-三恶烷的 合成，体外和体内抗疟疾评估†

  摘要：

  硫醇-烯烃共加氧（合作）方法已应用于弱碱和极性1,2,4-三恶烷的小型文库的合成。这1,2,4-三恶烷 合成的单元在碱催化的水解和混合过程中仍能保持出色的稳定性 酐/胺偶联反应。这种独特的稳定性特征使螺环1,2,4-三恶烷单元中可以结合多种新颖的取代方式。选择类似物表达有力体外在nM抗疟活性，低毒性和口腔活动的恶性疟原虫疟疾的小鼠模型。

  DOI：

  10.1039/b924319d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(3-phenyl-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undec-3-yl)-acrylic acid ethyl ester 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到(E)-3-(3-phenyl-1,2,5-trioxa-spiro[5.5]undec-3-yl)-acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过烯丙醇的硫醇-烯烃共加氧（TOCO）制备的硫化物，砜和乙烯基酰胺取代的1,2,4-三恶烷的 合成，体外和体内抗疟疾评估†

  摘要：

  硫醇-烯烃共加氧（合作）方法已应用于弱碱和极性1,2,4-三恶烷的小型文库的合成。这1,2,4-三恶烷 合成的单元在碱催化的水解和混合过程中仍能保持出色的稳定性 酐/胺偶联反应。这种独特的稳定性特征使螺环1,2,4-三恶烷单元中可以结合多种新颖的取代方式。选择类似物表达有力体外在nM抗疟活性，低毒性和口腔活动的恶性疟原虫疟疾的小鼠模型。

  DOI：

  10.1039/b924319d

文献信息

• Synthesis, in vitro and in vivo antimalarial assessment of sulfide, sulfone and vinyl amide-substituted 1,2,4-trioxanes prepared via thiol-olefin co-oxygenation (TOCO) of allylic alcohols
  作者：Richard Amewu、Peter Gibbons、Amira Mukhtar、Andrew V. Stachulski、Stephen A. Ward、Charlotte Hall、Karen Rimmer、Jill Davies、Livia Vivas、John Bacsa、Amy E. Mercer、Gemma Nixon、Paul A. Stocks、Paul M. O'Neill

  DOI：10.1039/b924319d

  日期：——

  Thiol-Olefin Co-Oxygenation (TOCO) methodology has been applied to the synthesis of a small library of weak base and polar 1,2,4-trioxanes. The 1,2,4-trioxane units synthesised exhibit remarkable stability as they survive base catalysed hydrolysis and mixed anhydride/amine coupling reactions. This unique stability feature has enabled a range of novel substitution patterns to be incorporated within

  硫醇-烯烃共加氧（合作）方法已应用于弱碱和极性1,2,4-三恶烷的小型文库的合成。这1,2,4-三恶烷 合成的单元在碱催化的水解和混合过程中仍能保持出色的稳定性 酐/胺偶联反应。这种独特的稳定性特征使螺环1,2,4-三恶烷单元中可以结合多种新颖的取代方式。选择类似物表达有力体外在nM抗疟活性，低毒性和口腔活动的恶性疟原虫疟疾的小鼠模型。