6-chloro-7-cyclopropyl-4-methoxythieno[3,2-d]pyrimidine | 1384851-84-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 6-chloro-7-cyclopropyl-4-methoxythieno[3,2-d]pyrimidine
• CAS: 1384851-84-6
• 化学式: C₁₀H₉ClN₂OS
• 分子量: 240.713
• InChiKey: OGWDORAWDKNHSF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.472±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-7-cyclopropyl-4-methoxythieno[3,2-d]pyrimidine 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到6-Chloro-7-cyclopropylthieno[3,2-d]pyrimidin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用1-氯-1,2-苯并恶恶唑-3-酮作为高级亲电子氯化剂的Notum抑制剂LP-922056的改进，可扩展合成

  摘要：

  背景：羧酸酯酶Notum已被证明通过介导Wnt蛋白的去棕榈油酰化作用而成为Wnt信号通路的关键负调控因子。LP-922056（1）是Notum的口服活性抑制剂。我们正在研究Notum在调节中枢神经系统中Wnt信号传导中的作用，并希望确定1是否可以作为周围受限的控制。一种易于使用且经过改进的合成途径将使1可以更容易地用作化学工具，以探索Notum的基本生物学并建立靶标验证，以支持新的药物发现计划。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.271
• 作为产物：
  描述：

  4-氯噻吩并[3,2-d]嘧啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 1-氯-1Λ3,2-苯碘酰-3-酮 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.08h， 生成 6-chloro-7-cyclopropyl-4-methoxythieno[3,2-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  使用1-氯-1,2-苯并恶恶唑-3-酮作为高级亲电子氯化剂的Notum抑制剂LP-922056的改进，可扩展合成

  摘要：

  背景：羧酸酯酶Notum已被证明通过介导Wnt蛋白的去棕榈油酰化作用而成为Wnt信号通路的关键负调控因子。LP-922056（1）是Notum的口服活性抑制剂。我们正在研究Notum在调节中枢神经系统中Wnt信号传导中的作用，并希望确定1是否可以作为周围受限的控制。一种易于使用且经过改进的合成途径将使1可以更容易地用作化学工具，以探索Notum的基本生物学并建立靶标验证，以支持新的药物发现计划。

  DOI：

  10.3762/bjoc.15.271

文献信息

• INHIBITORS OF NOTUM PECTINACETYLESTERASE AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：BARBOSA Joseph

  公开号：US20120065200A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  Compounds are disclosed for the treatment, management and prevention of diseases and disorders affecting the bone. Particular compounds are potent inhibitors of Notum Pectinacetylesterase, and are of the formula: wherein E, G, Y, Z, R 1 , R 2 , and R 3 are defined herein.

  揭示了用于治疗、管理和预防影响骨骼的疾病和紊乱的化合物。特定的化合物是Notum果胶乙酰酶的强效抑制剂，化学结构如下：其中E、G、Y、Z、R1、R2和R3如本文所定义。
• [EN] INHIBITORS OF NOTUM PECTINACETYLESTERASE AND METHODS OF THEIR USE<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA NOTUM PECTINE ACÉTYLESTÉRASE ET PROCÉDÉS POUR LEUR UTILISATION
  申请人：LEXICON PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2012037141A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Compounds are disclosed for the treatment, management and prevention of diseases and disorders affecting the bone. Particular compounds are potent inhibitors of Notum Pectinacetylesterase, and are of the formula: wherein E, G, Y, Z, R1, R2, and R3 are defined herein.
• An improved, scalable synthesis of Notum inhibitor LP-922056 using 1-chloro-1,2-benziodoxol-3-one as a superior electrophilic chlorinating agent
  作者：Nicky J Willis、Elliott D Bayle、George Papageorgiou、David Steadman、Benjamin N Atkinson、William Mahy、Paul V Fish

  DOI：10.3762/bjoc.15.271

  日期：——

  negative regulator of the Wnt signalling pathway by mediating the depalmitoleoylation of Wnt proteins. LP-922056 (1) is an orally active inhibitor of Notum. We are investigating the role of Notum in modulating Wnt signalling in the central nervous system and wished to establish if 1 would serve as a peripherally restricted control. An accessible and improved synthetic route would allow 1 to become more readily

  背景：羧酸酯酶Notum已被证明通过介导Wnt蛋白的去棕榈油酰化作用而成为Wnt信号通路的关键负调控因子。LP-922056（1）是Notum的口服活性抑制剂。我们正在研究Notum在调节中枢神经系统中Wnt信号传导中的作用，并希望确定1是否可以作为周围受限的控制。一种易于使用且经过改进的合成途径将使1可以更容易地用作化学工具，以探索Notum的基本生物学并建立靶标验证，以支持新的药物发现计划。