Tert-butyl-dimethyl-(1,4,5,8-tetrahydronaphthalen-2-yloxy)silane | 62791-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: Tert-butyl-dimethyl-(1,4,5,8-tetrahydronaphthalen-2-yloxy)silane
• CAS: 62791-11-1
• 化学式: C₁₆H₂₆OSi
• 分子量: 262.467
• InChiKey: GJWUEPNVOUXLMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.33
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-dimethyl-(1,4,5,8-tetrahydronaphthalen-2-yloxy)silane 在 三氟化硼乙醚 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-propyl)-11-oxa-bicyclo[4.4.1]undec-8-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  天然Celastraceae倍半萜的三环骨架及其相关合成类似物的全合成

  摘要：

  描述了一种简明有效的合成天然Celastraceae倍半萜类化合物所共有的二氢-β-agarofuran骨架的C 13三环核心的方法。该策略涉及四氢萘烯醇硅烷与丙酮的Mukaiyama羟醛反应，环氧化，酮还原和酸催化的环化反应。该关键支架被转化为多种多羟基化衍生物，并对其杀虫活性进行了测试。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.021
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl(naphthalen-2-yloxy)silane 在 氨 、 lithium 、 叔丁醇 作用下， 生成 Tert-butyl-dimethyl-(1,4,5,8-tetrahydronaphthalen-2-yloxy)silane
  参考文献：
  名称：

  .alpha.'-Functionalization of .beta.,.gamma.-unsaturated cyclohexenones. Utilization of silyl enol ethers produced from the lithium/ammonia reduction of silyl aryl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00431a055

文献信息

• .alpha.'-Functionalization of .beta.,.gamma.-unsaturated cyclohexenones. Utilization of silyl enol ethers produced from the lithium/ammonia reduction of silyl aryl ethers
  作者：Richard E. Donaldson、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo00431a055

  日期：1977.5
• Total synthesis of the tricyclic skeleton of the natural Celastraceae sesquiterpenoids and related synthetic analogs
  作者：Aleksandra Siwicka、David Cuperly、Livio Tedeschi、Ronan Le Vézouët、Andrew J.P. White、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.021

  日期：2007.6

  A concise and efficient synthesis of the C13 tricyclic core of the dihydro-β-agarofuran skeleton common to the natural Celastraceae sesquiterpenoids is described. The strategy entails a Mukaiyama aldol reaction of a tetrahydronaphthalene enol silane with acetone, epoxidation, ketone reduction, and acid-catalyzed cyclization. This key scaffold was converted into diverse polyhydroxylated derivatives

  描述了一种简明有效的合成天然Celastraceae倍半萜类化合物所共有的二氢-β-agarofuran骨架的C 13三环核心的方法。该策略涉及四氢萘烯醇硅烷与丙酮的Mukaiyama羟醛反应，环氧化，酮还原和酸催化的环化反应。该关键支架被转化为多种多羟基化衍生物，并对其杀虫活性进行了测试。