6-tert-Butyl-3-methyl-1,2,4-trioxan-5-one | 88919-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三氧烷
• 英文名称: 6-tert-Butyl-3-methyl-1,2,4-trioxan-5-one
• CAS: 88919-76-0
• 化学式: C₈H₁₄O₄
• 分子量: 174.197
• InChiKey: UHARIDFITBCFBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-tert-Butyl-3-methyl-1,2,4-trioxan-5-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到三甲基丙酮酸
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三恶烷-5-酮的消除环裂变。α-酮酸的新方法

  摘要：

  6-单-R-取代的1,2,4-三恶烷-5-酮易于进行碱催化的O-O键裂解，即使R-取代基很大，也能以高收率提供α-酮酸（RCOCOOH）。

  DOI：

  10.1039/c39860001701
• 作为产物：
  描述：

  trimethylsilyl 3,3-dimethyl-2-<(trimethylsilyl)peroxy>butyrate 、 乙醛 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到6-tert-Butyl-3-methyl-1,2,4-trioxan-5-one
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基α-三甲基甲硅烷基过氧酯与酮和醛的反应。一种简单，有效的1,2,4-三恶烷-5-酮的合成

  摘要：

  标题化合物容易在催化量的三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯存在下反应，以高收率得到相应的3,6-取代的1,2,4-三恶烷-5-酮。

  DOI：

  10.1039/c39830001064

文献信息

• The Synthesis of 1,2,4-Trioxan-5-ones
  作者：Charles W. Jefford、Jane Currie、Geoffrey D. Richardson、Jean-Claude Rossier

  DOI：10.1002/hlca.19910740612

  日期：1991.9.18

  Several 3,6-substituted 1,2,4-trioxan-5-ones have been prepared in good yield by condensing aldehydes and ketones with trimethylsilyl α-[(trimethylsilyl)peroxy]alkanoates in the presence of trimethylsilyl trifluoromethane sulfonate as catalyst.

  在三甲基甲硅烷基三氟甲烷磺酸盐作为催化剂的存在下，通过将醛和酮与三甲基甲硅烷基α-[（三甲基甲硅烷基）过氧]链烷酸酯缩合，可以高收率制备数个3,6-取代的1,2,4-三恶烷-5-酮。
• JEFFORD C. W.; ROSSIER J. -C.; BOUKOUVALAS J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1986) N 23, 1701-1702
  作者：JEFFORD C. W.、 ROSSIER J. -C.、 BOUKOUVALAS J.

  DOI：——

  日期：——