S-(2,4,6-trimethylphenyl) cyclopropanecarbothioate | 191476-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚酯
• 英文名称: S-(2,4,6-trimethylphenyl) cyclopropanecarbothioate
• CAS: 191476-65-0
• 化学式: C₁₃H₁₆OS
• 分子量: 220.335
• InChiKey: KSUOOPOQIFIVFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl tert-butyldimethylsilyl ketone 、 S-(2,4,6-trimethylphenyl) cyclopropanecarbothioate 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以65%的产率得到6-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-6-methyl-5-oxaspiro[2.3]hexan-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alkylidenecyclopropanes via Thermal Cycloreversion of α-Spirocyclopropyl-β-Lactones

  摘要：

  报告基于金属化环丙基硫醇酯与羰基化合物的加成，分两步高效合成了亚烷基环丙烷。在 105-150 °C的温度下，对生成的δ±-螺环丙基-δ-内酯进行热分解，诱导热[2+2]环化反应，生成亚烷基环丙烷，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6134
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯硫酚 、 环丙基甲酰氯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到S-(2,4,6-trimethylphenyl) cyclopropanecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Alkylidenecyclopropanes via Thermal Cycloreversion of α-Spirocyclopropyl-β-Lactones

  摘要：

  报告基于金属化环丙基硫醇酯与羰基化合物的加成，分两步高效合成了亚烷基环丙烷。在 105-150 °C的温度下，对生成的δ±-螺环丙基-δ-内酯进行热分解，诱导热[2+2]环化反应，生成亚烷基环丙烷，收率很高。

  DOI：

  10.1055/s-1997-6134

文献信息

• Synthesis of Alkylidenecyclopropanes via Thermal Cycloreversion of α-Spirocyclopropyl-β-Lactones
  作者：Rick Danheiser、Thomas Lee、Maria Menichincheri、Steven Brunelli、Masaki Nishiuchi

  DOI：10.1055/s-1997-6134

  日期：1997.6

  An efficient two-step synthesis of alkylidenecyclopropanes is reported based on the addition of metallated cyclopropyl thiol esters to carbonyl compounds. Thermolysis of the resulting α-spirocyclopropyl-β-lactones at 105-150 °C induces thermal [2+2] cycloreversion to furnish alkylidenecyclopropanes in goody yield.

  报告基于金属化环丙基硫醇酯与羰基化合物的加成，分两步高效合成了亚烷基环丙烷。在 105-150 °C的温度下，对生成的δ±-螺环丙基-δ-内酯进行热分解，诱导热[2+2]环化反应，生成亚烷基环丙烷，收率很高。