2-(1H-indol-3-yl)-1-(2-azaspiro[bicyclo[2.2.2]oct[7]ene-6,2'-[1,3]dioxolane]-2-yl)ethanone | 913184-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-yl)-1-(2-azaspiro[bicyclo[2.2.2]oct[7]ene-6,2'-[1,3]dioxolane]-2-yl)ethanone
• 英文别名: 2-(1H-indol-3-yl)-1-[(1'S,4'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,7'-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene]-2'-yl]ethanone
• CAS: 913184-58-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₃
• 分子量: 324.379
• InChiKey: SMYPZYMLORUHEN-DYVFJYSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-yl)-1-(2-azaspiro[bicyclo[2.2.2]oct[7]ene-6,2'-[1,3]dioxolane]-2-yl)ethanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以88%的产率得到2-(2-(1H-indol-3-yl)acetyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-7-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-catharanthine的形式合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601307
• 作为产物：
  描述：

  ((6S,9S)-9-vinyl-1,4-dioxa-7-azaspiro[4.5]decan-6-yl)methanol 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 甲基锂 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2-(1H-indol-3-yl)-1-(2-azaspiro[bicyclo[2.2.2]oct[7]ene-6,2'-[1,3]dioxolane]-2-yl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  （+）-catharanthine的形式合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200601307

文献信息

• Formal Synthesis of (+)-Catharanthine
  作者：Lionel Moisan、Pierre Thuéry、Marc Nicolas、Eric Doris、Bernard Rousseau

  DOI：10.1002/anie.200601307

  日期：2006.8.11