5-hydroxymethyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester | 881398-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 5-hydroxymethyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester
• 英文别名: 5-hydroxymethyl-2,3,4,7-tetrahydro-azepine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester；1-O-tert-butyl 3-O-methyl 5-(hydroxymethyl)-2,3,4,7-tetrahydroazepine-1,3-dicarboxylate
• CAS: 881398-83-0
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₅
• 分子量: 285.34
• InChiKey: HUYIVYLTJLFUGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.141±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxymethyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 达卡巴嗪 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.25h， 生成 5-(2-1H-indol-3-yl-acetoxymethyl)-3-methoxycarbonyl-2,3,4,7-tetrahydro-azepinium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepines as privileged ligand scaffolds for the design of aspartic protease inhibitors via a ring-closing metathesis approach

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2006.09.031
• 作为产物：
  描述：

  3-(allyl-tert-butoxycarbonyl-amino)-propionic acid methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.92h， 生成 5-hydroxymethyl-2,3,4,7-tetrahydro-1H-azepine-1,3-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 3-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应轻松合成取代的2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂

  摘要：

  基于廉价和易于获得的起始原料，通过使用Grubbs催化剂1和2的开环易位（RCM）方法，对取代的2,3,4,7-四氢-1 H-氮杂庚烷类药理学感兴趣的高效合成方法为描述。讨论了取代基R 1和R 2对RCM反应结果的影响。提出了利用Grubbs催化剂1对在烯烃部分带有取代基的七元氮杂环化合物进行RCM方法的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.11.049