3-(1-甲基-2-吡咯烷)-哌啶 | 5337-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-(1-甲基-2-吡咯烷)-哌啶
• 英文名称: Nicotine
• 英文别名: 3-(1-methylpyrrolidin-2-yl)piperidine；hexahydronicotine；3-(1-methyl-pyrrolidin-2-yl)-piperidine；3-(1-Methyl-pyrrolidin-2-yl)-piperidin；1-Methyl-2-(3-piperidyl)-pyrrolidin
• CAS: 5337-62-2
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂
• 分子量: 168.282
• InChiKey: BPOJUAZWENUSBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  161-162 °C
• 沸点：
  120-124 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  0.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Chloracetyl-5,10-dihydro-11H-dibenzo<1,4>diazepin-11-on 、 3-(1-甲基-2-吡咯烷)-哌啶 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5,10-Dihydro-5-[[3-(1-methyl-2-pyrrolidinyl)-1-piperidinyl]acetyl]-11H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-one
  参考文献：
  名称：

  Condensed diazepinones, their compositions and methods of use as

  摘要：

  本发明涉及一种新颖的公式I的紧凑二氮杂环酮，其中B是从以下中选择的融合环：##STR2## X是--CH--或者当B是邻苯二酚基时，X也可以是氮；A.sub.1是C.sub.1-C.sub.2烷基；A.sub.2是C.sub.1-C.sub.2，当它相对于饱和杂环环氮处于2位时，或者是单键或甲基烷基，当它位于3-或4-位时；R.sub.1是C.sub.1-C.sub.3烷基；R.sub.2是C.sub.1-C.sub.7烷基，在其第二至第七碳上可以选择性地取代羟基，或C.sub.3-C.sub.7环烷基，可以选择性地取代羟基，或C.sub.3-C.sub.7环烷基甲基；或者R.sub.1和R.sub.2可以与其中的氮一起，是4-至7-成员的饱和单环杂环，可以选择性地包括一个氧或N-CH.sub.3；R.sub.3是氢，氯或甲基；R.sub.4是氢或C.sub.1-C.sub.4烷基，R.sub.5是氢，氯或C.sub.1-C.sub.4烷基；和Z是单键，氧，亚甲基或1,2-乙烯基；以及NR.sub.1R.sub.2-N氧化物和无毒的、药学上可接受的加成盐。还公开了吡咯苯并二氮杂环酮中间体、含有紧凑二氮杂环酮的制药组合物以及使用它们治疗心血管疾病的方法，特别是缓慢心跳和缓慢心律不齐。

  公开号：

  US04550107A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-尼古丁 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 3-(1-甲基-2-吡咯烷)-哌啶
  参考文献：
  名称：

  Blau, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 630,1031

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Approach to Nicotine: Symmetry Consideration for Synthesis Design
  作者：Tse-Lok Ho、Eugene?V. Kuzakov

  DOI：10.1002/hlca.200490241

  日期：2004.10

  A synthesis of nicotyrine (9), and hence formally racemic nicotine, was carried out by elaboration of the 1 : 1 adduct 2 of cycloocta-1,5-diene and chlorosulfonyl isocyanate (ClSO2NCO). Transformation of adduct 2 into carbamate 4 was followed by ozonolysis, tosylation, and NaH treatment, which led to pyrrolidinylpiperidinone 6. LiAlH4 Reduction, debenzylation, and aromatization yielded 2.

  尼古丁碱（9）的合成，以及形式上外消旋的尼古丁的合成，是通过对环辛-1,5-二烯与氯磺酰基异氰酸酯（ClSO 2 NCO）的1：1加合物2进行精制而进行的。加合物2转化为氨基甲酸酯4，然后进行臭氧分解，甲苯磺酸化和NaH处理，从而导致吡咯烷基吡啶基酮6。LiAlH 4的还原，脱苄基作用和芳构化反应产生2。
• Pinner, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 768
  作者：Pinner

  DOI：——

  日期：——
• Liebrecht, Chemische Berichte, 1886, vol. 19, p. 2590
  作者：Liebrecht

  DOI：——

  日期：——
• JPS61286377A
  申请人：——

  公开号：JPS61286377A

  公开（公告）日：1986-12-16
• US4550107A
  申请人：——

  公开号：US4550107A

  公开（公告）日：1985-10-29