1-benzyl-4-(3,4-dihydro-2H-thiochromen-2-yl)piperidine | 1204401-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-benzyl-4-(3,4-dihydro-2H-thiochromen-2-yl)piperidine
• CAS: 1204401-47-7
• 化学式: C₂₁H₂₅NS
• 分子量: 323.502
• InChiKey: SBKITGWWLXUSCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-2-[1-(苯基甲基)-4-哌啶基]-4H-1-苯并硫代吡喃-4-酮 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 以56%的产率得到1-benzyl-4-(3,4-dihydro-2H-thiochromen-2-yl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  新颖高度有效的和选择性σ 1受体拮抗剂相关的Spipethiane

  摘要：

  引线spipethiane的核心结构的保守性的化学修饰（1），得到新的有效σ 1个配体。σ 1亲和力和σ 1 / σ 2选择性证明通过在位置3或4（引入极性官能团（氧原子或羰基）受到青睐4 - 6）或通过的距离的两个疏水性部分之间的伸长在位置4（8和9）上同时存在羰基的分子。针对人乳腺癌细胞系MCF-7所观察到的细胞抑制效应/ ADR，高度表达σ 1受体，而不是针对MCF-7，以及吗啡镇痛的增强强调σ 1这一系列化合物的拮抗剂轮廓。特别是，由于其高σ 1和亲和力（P ķ我= 10.28）和σ 1 /σ 2选择性比率（29510），化合物9可能是σ受体表征新颖有价值的工具和用于合理设计一个合适的模板潜在治疗上有用的σ 1拮抗剂。

  DOI：

  10.1021/jm901542q

文献信息

• Novel Highly Potent and Selective σ₁ Receptor Antagonists Related to Spipethiane
  作者：Alessandro Piergentili、Consuelo Amantini、Fabio Del Bello、Mario Giannella、Laura Mattioli、Maura Palmery、Marina Perfumi、Maria Pigini、Giorgio Santoni、Paolo Tucci、Margherita Zotti、Wilma Quaglia

  DOI：10.1021/jm901542q

  日期：2010.2.11

  Conservative chemical modifications of the core structure of the lead spipethiane (1) afforded novel potent σ1 ligands. σ1 affinity and σ1/σ2 selectivity proved to be favored by the introduction of polar functions (oxygen atom or carbonyl group) in position 3 or 4 (4−6) or by the elongation of the distance between the two hydrophobic portions of the molecule with the simultaneous presence of a carbonyl

  引线spipethiane的核心结构的保守性的化学修饰（1），得到新的有效σ 1个配体。σ 1亲和力和σ 1 / σ 2选择性证明通过在位置3或4（引入极性官能团（氧原子或羰基）受到青睐4 - 6）或通过的距离的两个疏水性部分之间的伸长在位置4（8和9）上同时存在羰基的分子。针对人乳腺癌细胞系MCF-7所观察到的细胞抑制效应/ ADR，高度表达σ 1受体，而不是针对MCF-7，以及吗啡镇痛的增强强调σ 1这一系列化合物的拮抗剂轮廓。特别是，由于其高σ 1和亲和力（P ķ我= 10.28）和σ 1 /σ 2选择性比率（29510），化合物9可能是σ受体表征新颖有价值的工具和用于合理设计一个合适的模板潜在治疗上有用的σ 1拮抗剂。