5-amino-2[(tert-butyloxycarbonyl)methylsulfanyl]4-methylssulfanylthieno[2.3-d]pyrimidin-6-carboxylic acid tert-butylester | 501434-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: 5-amino-2[(tert-butyloxycarbonyl)methylsulfanyl]4-methylssulfanylthieno[2.3-d]pyrimidin-6-carboxylic acid tert-butylester
• 英文别名: Tert-butyl 5-amino-2-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]sulfanyl-4-methylsulfanylthieno[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
• CAS: 501434-02-2
• 化学式: C₁₈H₂₅N₃O₄S₃
• 分子量: 443.612
• InChiKey: GXXPEDKWSHASOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  594.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  183
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 5-amino-2[(tert-butyloxycarbonyl)methylsulfanyl]4-methylssulfanylthieno[2.3-d]pyrimidin-6-carboxylic acid tert-butylester 反应 3.0h， 以77%的产率得到5-amino-2,4-dimorpholinothieno[2,3-d]pyrimidin-6-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,4-二硫烷基取代的噻吩并[2,3 - d ]嘧啶-6-羧酸衍生物中苄硫基的选择性亲核取代被仲胺取代

  摘要：

  在存在其他烷基硫代-芳基取代基的情况下，具有苄基硫烷基和烯丙基硫烷基的噻吩并[2,3- d ]嘧啶在温和的条件下与仲胺选择性地反应，取代了苄基或烯丙基残基，而其他取代基则保持完整。这使得能够合成具有潜在生物学活性的不同的碱性取代的衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420514
• 作为产物：
  描述：

  丙二腈,[氨基(甲硫基)亚甲基]- 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 216.0h， 生成 5-amino-2[(tert-butyloxycarbonyl)methylsulfanyl]4-methylssulfanylthieno[2.3-d]pyrimidin-6-carboxylic acid tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactions of 6‐methylsulfanyl‐2,4‐dithioxo‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidin‐5‐carbonitrile

  摘要：

  AbstractThe synthesis of 6‐methylsulfanyl‐2,4‐dithioxo‐1,2,3,4‐tetrahydropyrimidine‐5‐carbonitrile 4 is described. Compound 4 was reacted with various alkylants. The reaction with chloroacetic acid derivatives results in the formation of thieno[2,3‐d]pyrimidines 8. When methyl iodide was used 2,4,6‐tris(methylsul‐fanyl)pyrimidine‐5‐carbonitrile 5 was obtained. The substitution of the methylsulfanyl groups in compound 5 by several N‐nuclophiles leads to amino substituted pyrimidines.

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390502