tert-butyl [[3-(cyanomethyl)-3,4-dihydro-4-oxothieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl]thio]acetate | 350987-56-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并嘧啶酮衍生物
• 英文名称: tert-butyl [[3-(cyanomethyl)-3,4-dihydro-4-oxothieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl]thio]acetate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[3-(cyanomethyl)-4-oxothieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl]sulfanylacetate
• CAS: 350987-56-3
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃S₂
• 分子量: 337.423
• InChiKey: RXMNKLXHAAYNQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [[3-(cyanomethyl)-3,4-dihydro-4-oxothieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl]thio]acetate 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到tert-butyl 7-amino-8,10-dihydro-10-oxothieno(3',2':4,5)pyrimido[2,1-b][1,3]thiazine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种新的二聚反应，产生2-氨基-9-氧代吡咯并[[2,1- b ]喹唑啉-1-腈和类似的吡咯并[[1,2- a ]噻吩并[3,2- d ]嘧啶甲腈

  摘要：

  制备一系列2-烷硫基-4-氧代-3-喹唑啉乙腈4和2-烷硫基-4-氧代噻吩并[3，2 - d ]嘧啶-3-乙腈8。经氢化钠处理后，化合物4和8反应生成2-氨基-4,9-二氢-9-氧吡咯并[2,1- b ]喹唑啉-1-腈9和6-氨基-4,9-二氢-分别为9-氧吡咯并[1,2- a ]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-7-腈10。化合物4和8向三环氨基腈9和10的转化涉及二聚步骤，然后吡咯环化。用氢化钠处理后的叔丁酯衍生物4d和8d经过Thorpe-Ziegler环化反应，以提供作为主要产物的稠合的1，3-噻嗪的对氨基酯（分别为16和17）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380217
• 作为产物：
  描述：

  3-异硫氰基噻吩-2-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 tert-butyl [[3-(cyanomethyl)-3,4-dihydro-4-oxothieno[3,2-d]pyrimidin-2-yl]thio]acetate
  参考文献：
  名称：

  一种新的二聚反应，产生2-氨基-9-氧代吡咯并[[2,1- b ]喹唑啉-1-腈和类似的吡咯并[[1,2- a ]噻吩并[3,2- d ]嘧啶甲腈

  摘要：

  制备一系列2-烷硫基-4-氧代-3-喹唑啉乙腈4和2-烷硫基-4-氧代噻吩并[3，2 - d ]嘧啶-3-乙腈8。经氢化钠处理后，化合物4和8反应生成2-氨基-4,9-二氢-9-氧吡咯并[2,1- b ]喹唑啉-1-腈9和6-氨基-4,9-二氢-分别为9-氧吡咯并[1,2- a ]噻吩并[3,2 - d ]嘧啶-7-腈10。化合物4和8向三环氨基腈9和10的转化涉及二聚步骤，然后吡咯环化。用氢化钠处理后的叔丁酯衍生物4d和8d经过Thorpe-Ziegler环化反应，以提供作为主要产物的稠合的1，3-噻嗪的对氨基酯（分别为16和17）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570380217