1-(2-Benzyloxy-ethyl)-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester | 183162-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-(2-Benzyloxy-ethyl)-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 1-(2-phenylmethoxyethyl)piperidine-3-carboxylate
• CAS: 183162-90-5
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₃
• 分子量: 291.39
• InChiKey: IELPIBJUAYVGNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-Benzyloxy-ethyl)-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-Dithian-2-yl）吲哚的合成应用。7.天冬酰胺的合成。

  摘要：

  报道了一种基于吡啶并咔唑[ABCD]环结构上的环E合成生物碱asposspermidine（1）的新方法。香豆碱生物碱的吡啶咔唑骨架的制备是2-（1,3-二噻二-2-基）吲哚的三步合成新应用。从吲哚基二硫醚（4），3-亚甲基内酰胺6和EtI开始的串联共轭加成-烷基化反应产生加合物17。用DIBALH处理内酰胺17导致萘并吲哚18的形成。化合物18在AcOH水溶液中异构化，得到吡啶并咔唑3。最后，环E的闭合和随后的二噻吩环的还原产生了asposspermidine。制备吡啶并咔唑2和10作为模型。

  DOI：

  10.1021/jo9609900
• 作为产物：
  描述：

  苄基2-溴乙基醚 、 3-哌啶甲酸乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到1-(2-Benzyloxy-ethyl)-piperidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-（1,3-Dithian-2-yl）吲哚的合成应用。7.天冬酰胺的合成。

  摘要：

  报道了一种基于吡啶并咔唑[ABCD]环结构上的环E合成生物碱asposspermidine（1）的新方法。香豆碱生物碱的吡啶咔唑骨架的制备是2-（1,3-二噻二-2-基）吲哚的三步合成新应用。从吲哚基二硫醚（4），3-亚甲基内酰胺6和EtI开始的串联共轭加成-烷基化反应产生加合物17。用DIBALH处理内酰胺17导致萘并吲哚18的形成。化合物18在AcOH水溶液中异构化，得到吡啶并咔唑3。最后，环E的闭合和随后的二噻吩环的还原产生了asposspermidine。制备吡啶并咔唑2和10作为模型。

  DOI：

  10.1021/jo9609900

文献信息

• Synthetic Applications of 2-(1,3-Dithian-2-yl)indoles. 7. Synthesis of Aspidospermidine
  作者：Pilar Forns、Anna Diez、Mario Rubiralta

  DOI：10.1021/jo9609900

  日期：1996.1.1

  based on building ring E on the pyridocarbazole [ABCD] ring structure, is reported. The preparation of the pyridocarbazole framework of Aspidosperma alkaloids is a new three-step synthetic application of 2-(1,3-dithian-2-yl)indoles. A tandem conjugate addition-alkylation reaction starting from indolyldithiane (4), 3-methylenelactam 6, and EtI yields the adduct 17. Treatment of lactam 17 with DIBALH leads

  报道了一种基于吡啶并咔唑[ABCD]环结构上的环E合成生物碱asposspermidine（1）的新方法。香豆碱生物碱的吡啶咔唑骨架的制备是2-（1,3-二噻二-2-基）吲哚的三步合成新应用。从吲哚基二硫醚（4），3-亚甲基内酰胺6和EtI开始的串联共轭加成-烷基化反应产生加合物17。用DIBALH处理内酰胺17导致萘并吲哚18的形成。化合物18在AcOH水溶液中异构化，得到吡啶并咔唑3。最后，环E的闭合和随后的二噻吩环的还原产生了asposspermidine。制备吡啶并咔唑2和10作为模型。