1-[(2R)-2-(Hydroxymethyl)piperidin-1-YL]ethanone | 111479-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1-[(2R)-2-(Hydroxymethyl)piperidin-1-YL]ethanone
• CAS: 111479-27-7
• 化学式: C₈H₁₅NO₂
• 分子量: 157.213
• InChiKey: FJMSUFXIECAXGE-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  309.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.067±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-1-acetylpiperidin-2-yl]methyl acetate 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TOONE, ERIC J.;JONES, J. BRYAN, CAN. J. CHEM., 65,(1987) N 12, 2722-2726

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemo- and Enantioselective Acyl Transfers by Lipases and Acylase I: Preparative Applications in Hydroxymethylpiperidine Chemistry
  作者：Katri Lundell、Petka Lehtinen、Liisa T. Kanerva

  DOI：10.1002/adsc.200303018

  日期：2003.6

  and acylase I-catalysed acylation of bifunctional 2- and 3-hydroxymethylpiperidines (1 and 2) and the alcoholysis of the corresponding diacylated counterparts 7 and 8 have been studied. Lipase AK from Pseudomonas fluorescens allowed the preparative-scale resolution of 7 in neat butanol at 50% conversion whereas the 3-regioisomer 8 reacted with negligible enantioselectivity (E=7). The lipase- and acylase I-catalysed

  已经研究了脂酶和酰基酶I催化的双官能2-和3-羟甲基哌啶（1和2）的酰化作用以及相应的双酰化对应物7和8的醇解作用。荧光假单胞菌的脂肪酶AK可以在纯丁醇中以50％的转化率制备规模级分离度7，而3-区域异构体8的对映选择性可忽略不计（E = 7）。在有机溶剂中，脂肪酶和酰基转移酶I催化的1和2的酰化反应的对映选择性低。另一方面，1和2的90％以上在TBME中存在南极假丝酵母脂肪酶A的情况下，用2,2,2-三氟乙基丁酸酯以高度化学选择性的O-酰化反应，将其分别转化为氨基酯3和4。所述ø -保护产品3在反应混合物中在哌啶氮是容易获得的另一变换虽然3不分离，由于分子内的ON酰基迁移。在4的情况下，酰基迁移的趋势不那么明显。
• Enzyme-mediated enantioselective acylation of secondary amines in organic solvents
  作者：Gregorio Asensio、Cecilia Andreu、J.Alberto Marco

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79903-5

  日期：1991.8

  Porcine pancreatic lipase (PPL) and lipase Amano P catalyze the enantioselective acylation of cyclic 1,2- and 1,3-amino alcohol derivatives in organic solvents. The enatiomeric excesses (ee′s) were shown to depend on the enzyme, reaction time, temperature and type of substrate.

  猪胰腺脂肪酶（PPL）和脂肪酶Amano P在有机溶剂中催化环状1,2-和1,3-氨基醇衍生物的对映选择性酰化。对映体过量（ee）显示取决于酶，反应时间，温度和底物类型。