(+)-19-epi-3-isoajmalicine | 25532-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 育亨宾生物碱
• 英文名称: (+)-19-epi-3-isoajmalicine
• 英文别名: 19-epi-3-isoajmalicine；3-iso-19-epiajmalicine；19β-methyl-(3β)-18-oxa-yohimb-16-ene-16-carboxylic acid methyl ester；(19R)-17,19-epoxy-(3β)-coryn-16-ene-16-carboxylic acid methyl ester；3-iso-19-epi-Ajmalicin；3-Iso-19-epiajmalicin；methyl (1R,15R,16R,20S)-16-methyl-17-oxa-3,13-diazapentacyclo[11.8.0.02,10.04,9.015,20]henicosa-2(10),4,6,8,18-pentaene-19-carboxylate
• CAS: 25532-46-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: GRTOGORTSDXSFK-BMHLXIAXSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-19-epi-3-isoajmalicine 生成 19-表阿马碱
  参考文献：
  名称：

  仿生苷的仿生转化为异育亨宾生物碱。

  摘要：

  吲哚生物碱19-表艾玛西林（11），3-iso-19-表艾玛西林（10）以及它们的羟吲哚衍生物，甲酸鸟嘌呤（13）和异甲鸟嘌呤（14）已从一种长春菊苷衍生物以生物遗传学模式化的反应顺序合成。

  DOI：

  10.1039/c39740000740
• 作为产物：
  描述：

  19-表阿马碱 在 锌 、 Mercurous acetate 作用下， 生成 (+)-19-epi-3-isoajmalicine
  参考文献：
  名称：

  八种基本异育亨宾生物碱的400 mhz 1 H NMR研究

  摘要：

  对八种基本异育亨宾生物碱进行的400 MHz 1 H NMR研究允许确定所有质子的化学位移，并确定大多数主要偶合常数。提出了异育亨宾结构的构象研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)83129-x

文献信息

• A Radical Cascade Enabling Collective Syntheses of Natural Products
  作者：Xiaobei Wang、Dongliang Xia、Wenfang Qin、Ruijie Zhou、Xiaohan Zhou、Qilong Zhou、Wentao Liu、Xiang Dai、Huijing Wang、Shuqing Wang、Ling Tan、Dan Zhang、Hao Song、Xiao-Yu Liu、Yong Qin

  DOI：10.1016/j.chempr.2017.04.007

  日期：2017.6

  Natural products have long been important inspirations for the development of chemical methodologies, theories, and technologies, and ultimately, discoveries of new drugs and materials. Chemical syntheses have traditionally yielded individual or small groups of natural products; however, methodology development allowing the synthesis of a large collection of natural products remains scarce. Here, we

  长期以来，天然产物一直是化学方法论，理论和技术发展以及最终发现新药物和新材料的重要灵感。传统上，化学合成产生单个或一小群天然产物。但是，仍然缺乏方法学的发展以允许合成大量天然产物。在这里，我们报告了一种有效的光催化自由基级联方法，该方法可以访问手性和多环稠合的四氢咔啉酮的文库。自由基级联可以可控制地将复杂性和功能性引入具有出色的化学选择性，区域选择性和非对映选择性的产品中。这种独特方法的强大功能已通过有效合成属于四个家族的33种单萜类吲哚生物碱得到了证明。
• Unified Strategy Enables the Collective Syntheses of Structurally Diverse Indole Alkaloids
  作者：Jian Ren、Shi-Hua Ding、Xiao-Nian Li、Qin-Shi Zhao

  DOI：10.1021/jacs.3c13869

  日期：2024.3.20

  designed to assemble the functionalized piperidines present in indole alkaloids from a common intermediate. More importantly, we also report a previously unknown Ir- and Er-catalyzed dehydrogenative spirocyclization reaction that enables direct access to spirocyclic oxindole alkaloids. As a practical application, the asymmetric total syntheses of 29 natural alkaloids belonging to different families were

  天然产物及其类似物是治疗性先导化合物的重要来源。然而，产生大量这些分子的合成策略仍然是一个重大挑战。合成过程中最困难的步骤是设计一种通用中间体，该中间体可以很容易地转化为属于不同家族的天然产物。这项研究展示了合成策略的演变，该策略旨在从常见中间体组装吲哚生物碱中存在的功能化哌啶。更重要的是，我们还报道了一种以前未知的 Ir 和 Er 催化的脱氢螺环化反应，该反应能够直接获得螺环羟吲哚生物碱。作为实际应用，遵循统一的合成路线，完成了属于不同科的29种天然生物碱的不对称全合成。所提出的方法将铱催化脱氢偶联反应的能力扩展到吲哚生物碱合成领域，并为有效制备天然产物类分子提供了新的机会。
• Yamanaka, Etsuji; Saito, Naoki; Suzuki, Yuko, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1982, vol. 30, # 6, p. 2068 - 2076
  作者：Yamanaka, Etsuji、Saito, Naoki、Suzuki, Yuko、Sakai, Shin-Ichiro

  DOI：——

  日期：——
• MARTIN, STEPHEN F.;BENAGE, BRIGITTE;GERACI, LEO S.;HUNTER, JAMES E.;MORTI+, J. AMER. CHEM. SOC., 113,(1991) N6, C. 6161-6171
  作者：MARTIN, STEPHEN F.、BENAGE, BRIGITTE、GERACI, LEO S.、HUNTER, JAMES E.、MORTI+

  DOI：——

  日期：——
• US9138433B2
  申请人：——

  公开号：US9138433B2

  公开（公告）日：2015-09-22