5-methyl-3-phenyl-5-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxymethyl)-4,5-dihydroisoxazole | 1403477-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-methyl-3-phenyl-5-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxymethyl)-4,5-dihydroisoxazole
• 英文别名: 5-methyl-3-phenyl-5-[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxymethyl]-4H-1,2-oxazole
• CAS: 1403477-95-1
• 化学式: C₂₀H₃₀N₂O₂
• 分子量: 330.47
• InChiKey: OTKMIUFSMUYPOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-phenylbut-3-en-1-ol 在 Jones reagent 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-methyl-3-phenyl-5-((2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxymethyl)-4,5-dihydroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  肟激进晋升双加氧，Oxyamination，和烯的Diamination：异恶唑啉和循环硝酮的合成

  摘要：

  出速度：分子内除了肟基团到CC键的通过使用DEAD和TEMPO，得到4,5- dihydroisoxazoles作为结果实现一个C  O键形成，5-外-trig环化。γ，δ不饱和酮肟也反应至C，得到环状硝酮 N键的形成。这些反应为未活化烯烃的邻位双官能化提供了一种无金属的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201203799

文献信息

• Oxime Radical Promoted Dioxygenation, Oxyamination, and Diamination of Alkenes: Synthesis of Isoxazolines and Cyclic Nitrones
  作者：Bing Han、Xiu-Long Yang、Ran Fang、Wei Yu、Chao Wang、Xiao-Yong Duan、Shuai Liu

  DOI：10.1002/anie.201203799

  日期：2012.8.27

  Up the tempo: The intramolecular addition of oxime radicals to CC bonds was achieved by using DEAD and TEMPO to give 4,5‐dihydroisoxazoles as a result of a CO bond‐forming, 5‐exo‐trig cyclization. γ,δ‐Unsaturated ketoximes also reacted to afford cyclic nitrones through CN bond formation. The reactions offer a metal‐free approach for the vicinal difunctionalization of unactivated alkenes.

  出速度：分子内除了肟基团到CC键的通过使用DEAD和TEMPO，得到4,5- dihydroisoxazoles作为结果实现一个C  O键形成，5-外-trig环化。γ，δ不饱和酮肟也反应至C，得到环状硝酮 N键的形成。这些反应为未活化烯烃的邻位双官能化提供了一种无金属的方法。