5-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)pentanal | 1311295-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 5-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)pentanal
• 英文别名: (2S)-5-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yl)oxypentanal
• CAS: 1311295-92-7
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₂
• 分子量: 317.472
• InChiKey: BXRIORLFXWBKKD-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)pentanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)pentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  肽/漆酶共催化醛的不对称α-氧化

  摘要：

  可以通过肽催化剂和漆酶成功地进行不对称的α-氧化胺化。肽催化和酶促空气氧化相结合，可在不使用金属试剂的情况下，在水中平稳地促进反应。取决于反应条件，可以以醛和羧酸产物形式获得含氧化合物。

  DOI：

  10.1021/ol2012956
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 苯戊醛 在 laccase 作用下， 反应 1.0h， 以71%的产率得到5-phenyl-2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-1-yloxy)pentanal
  参考文献：
  名称：

  肽/漆酶共催化醛的不对称α-氧化

  摘要：

  可以通过肽催化剂和漆酶成功地进行不对称的α-氧化胺化。肽催化和酶促空气氧化相结合，可在不使用金属试剂的情况下，在水中平稳地促进反应。取决于反应条件，可以以醛和羧酸产物形式获得含氧化合物。

  DOI：

  10.1021/ol2012956

文献信息

• One-pot sequential alcohol oxidation and asymmetric α-oxyamination in aqueous media using recyclable resin-supported peptide catalyst
  作者：Kengo Akagawa、Takuma Fujiwara、Seiji Sakamoto、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1039/c0cc02301a

  日期：——

  An efficient tandem reaction system was developed, in which primary alcohols were used for the oxidation to the corresponding aldehydes followed by an asymmetric alpha-oxyamination with a resin-supported peptide catalyst.

  开发了一种有效的串联反应系统，其中伯醇用于氧化为相应的醛，然后用树脂负载的肽催化剂进行不对称的α-氧胺化。
• Peptide/Laccase Cocatalyzed Asymmetric α-Oxyamination of Aldehydes
  作者：Kengo Akagawa、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1021/ol2012956

  日期：2011.7.1

  An asymmetric α-oxyamination could be successfully performed by a peptide catalyst and laccase. The combination of peptide catalysis and enzymatic air oxidation promoted the reaction smoothly in water without employing a metal reagent. The oxyaminated compounds could be obtained as both aldehyde and carboxylic acid products depending on the reaction conditions.

  可以通过肽催化剂和漆酶成功地进行不对称的α-氧化胺化。肽催化和酶促空气氧化相结合，可在不使用金属试剂的情况下，在水中平稳地促进反应。取决于反应条件，可以以醛和羧酸产物形式获得含氧化合物。