2-(2,2-Dimethyl-cyclopropyl)-1-piperidin-1-yl-ethanone | 827574-06-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(2,2-Dimethyl-cyclopropyl)-1-piperidin-1-yl-ethanone
• 英文别名: Piperidine, 1-[(2,2-dimethylcyclopropyl)acetyl]-；2-(2,2-dimethylcyclopropyl)-1-piperidin-1-ylethanone
• CAS: 827574-06-1
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: JVFHYUGAKOHOIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-Iodo-4,4-dimethyl-1-piperidin-1-yl-pent-2-en-1-one 在 锌 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到2-(2,2-Dimethyl-cyclopropyl)-1-piperidin-1-yl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Facile and Environmentally Benign Zn-Mediated Cyclopropanation of Electron-Deficient 2-Iodoethyl-Substituted Olefins via Radical 3-exo-trigManner

  摘要：

  在叔丁醇和水的混合物中，以各种缺电子2-碘乙基取代烯烃为原料，用锌粉通过3-exo-trig方式高效、简单、廉价且环境友好地制备环丙烷。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834828

文献信息

• Facile and Environmentally Benign Zn-Mediated Cyclopropanation of Electron-Deficient 2-Iodoethyl-Substituted Olefins via Radical 3-<i>exo</i>-<i>trig</i>Manner
  作者：Hideo Togo、Daisuke Sakuma

  DOI：10.1055/s-2004-834828

  日期：——

  An efficient, simple, cheap, and environmentally benign preparation of cyclopropanes via 3-exo-trig manner from various electron-deficient 2-iodoethyl-substituted olefins with zinc powder in a mixture of t-butyl alcohol and water was achieved.

  在叔丁醇和水的混合物中，以各种缺电子2-碘乙基取代烯烃为原料，用锌粉通过3-exo-trig方式高效、简单、廉价且环境友好地制备环丙烷。
• Facile preparation of cyclopropanes from 2-iodoethyl-substituted olefins and 1,3-dihalopropanes with zinc powder
  作者：Daisuke Sakuma、Hideo Togo

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.103

  日期：2005.10

  Two efficient, simple, cheap, and environmentally benign preparations of cyclopropanes were achieved. One is the formation via 3-exo-trig manner from various electron-deficient 2-iodoethyl-substituted olefins with zinc powder in a mixture of t-butyl alcohol and water, and the other is the formation via 3-exo-tet manner from various 1,3-dihalopropanes with zinc powder in ethanol.

  实现了两种高效，简单，廉价且对环境无害的环丙烷制备方法。一个是通过3-形成外切-三角函数中的混合物从与锌粉各种缺电子2-碘乙基-取代的烯烃的方式吨丁基醇和水，另一种是通过3-形成外切- TET从方式各种1,3-二卤丙烷与锌粉的乙醇溶液。