3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-N-[(dimethylamino)methylene]-5'-O-[(4-methoxytrityl)sulfenyl]-2'-deoxyadenosine | 1082489-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-N-[(dimethylamino)methylene]-5'-O-[(4-methoxytrityl)sulfenyl]-2'-deoxyadenosine
• 英文别名: N'-[9-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-[[(4-methoxyphenyl)-diphenylmethyl]sulfanyloxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]-N,N-dimethylmethanimidamide
• CAS: 1082489-79-9
• 化学式: C₃₉H₄₈N₆O₄SSi
• 分子量: 724.999
• InChiKey: UOGQVTWMSHUNJC-LBFZIJHGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.39
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-N-[(dimethylamino)methylene]-5'-O-[(4-methoxytrityl)sulfenyl]-2'-deoxyadenosine 在 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到6-N-[(dimethylamino)methylene]-5'-O-[(4-methoxytrityl)sulfenyl]-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  使用氧化裂解4- methoxytritylthio（MMTrS）基团的5'- hydroxylgroup的保护的寡脱氧核苷酸的合成†往最‡

  摘要：

  我们使用4-甲氧基三苯甲基硫基（MMTrS）基团来保护5'-羟基，研究了包含所有四个核碱基的寡脱氧核苷酸的合成。MMTrS组可以引入3'- O -TBDMS-脱氧胞苷， -脱氧腺苷 和 -脱氧鸟苷 带有适当的碱保护基团，并使用强碱，例如 正丁基锂 和 六甲基二硅叠氮化锂。因为MMTrS基团可通过用I 2水溶液氧化而除去，所以核苷酸间的氧化亚磷酸酯中间体可以同时进行。因此，核苷酸链可以以包括偶联，加帽和氧化/脱保护的三步方案进行延伸。可以使用此协议合成具有10和20个混合碱基序列的寡脱氧核苷酸。

  DOI：

  10.1039/b9nj00678h
• 作为产物：
  描述：

  3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-5'-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-6-N-[(dimethylamino)methylene]-2'-deoxyadenosine 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.35h， 生成 3'-O-(tert-butyldimethylsilyl)-6-N-[(dimethylamino)methylene]-5'-O-[(4-methoxytrityl)sulfenyl]-2'-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  使用氧化裂解4- methoxytritylthio（MMTrS）基团的5'- hydroxylgroup的保护的寡脱氧核苷酸的合成†往最‡

  摘要：

  我们使用4-甲氧基三苯甲基硫基（MMTrS）基团来保护5'-羟基，研究了包含所有四个核碱基的寡脱氧核苷酸的合成。MMTrS组可以引入3'- O -TBDMS-脱氧胞苷， -脱氧腺苷 和 -脱氧鸟苷 带有适当的碱保护基团，并使用强碱，例如 正丁基锂 和 六甲基二硅叠氮化锂。因为MMTrS基团可通过用I 2水溶液氧化而除去，所以核苷酸间的氧化亚磷酸酯中间体可以同时进行。因此，核苷酸链可以以包括偶联，加帽和氧化/脱保护的三步方案进行延伸。可以使用此协议合成具有10和20个混合碱基序列的寡脱氧核苷酸。

  DOI：

  10.1039/b9nj00678h

文献信息

• Synthesis of oligodeoxynucleotides using the oxidatively cleavable 4-methoxytritylthio (MMTrS) group for protection of the 5′-hydroxyl group
  作者：Kohji Seio、Miyuki Shiraishi、Eri Utagawa、Akihiro Ohkubo、Mitsuo Sekine

  DOI：10.1039/b9nj00678h

  日期：——

  We examined the synthesis of oligodeoxynucleotides containing all four nucleobases using the 4-methoxytritylthio (MMTrS) group for protection of the 5′-hydroxyl group. The MMTrS group could be introduced into 3′-O-TBDMS-deoxycytidine, -deoxyadenosine and -deoxyguanosine with the appropriate base protecting groups using strong bases such as n-butyl lithium and lithium hexamethyldisilazide. Because the

  我们使用4-甲氧基三苯甲基硫基（MMTrS）基团来保护5'-羟基，研究了包含所有四个核碱基的寡脱氧核苷酸的合成。MMTrS组可以引入3'- O -TBDMS-脱氧胞苷， -脱氧腺苷 和 -脱氧鸟苷 带有适当的碱保护基团，并使用强碱，例如 正丁基锂 和 六甲基二硅叠氮化锂。因为MMTrS基团可通过用I 2水溶液氧化而除去，所以核苷酸间的氧化亚磷酸酯中间体可以同时进行。因此，核苷酸链可以以包括偶联，加帽和氧化/脱保护的三步方案进行延伸。可以使用此协议合成具有10和20个混合碱基序列的寡脱氧核苷酸。