(E)-4-(phenyldiazenyl)benzaldehyde | 53547-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-4-(phenyldiazenyl)benzaldehyde
• 英文别名: 4-phenylazobenzaldehyde；p-phenylazobenzaldehyde
• CAS: 53547-11-8
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O
• 分子量: 210.235
• InChiKey: GCMCYBSKSAMSFH-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(phenyldiazenyl)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N1,N1'-(ethane-1,2-diyl)bis(N3-(4-((E)-phenyldiazenyl)benzyl)propane-1,3-diamine)
  参考文献：
  名称：

  通过超分子开关的囊泡的金属离子，光和氧化还原响应交互。

  摘要：

  化学，光化学和电刺激是对自组装材料施加外部控制的多种可能性。在此，提出了一种三官能分子，该分子可响应金属离子，光或氧化而在“粘附”状态和“非粘附”状态之间切换。为此，需要使用具有柔性N，N'的偶氮苯-二茂铁共轭物双（3-氨基丙基）乙二胺间隔基被设计为一种多刺激响应的客体分子，可以与β-环糊精形成包合物。在没有任何刺激的情况下，由于形成囊泡内包合物，客体分子诱导了由两亲性β-环糊精组成的宿主囊泡的可逆聚集。在这种情况下，客体分子充当宿主囊泡的非共价交联剂。响应于三种外部刺激（金属离子，紫外线辐射或氧化）中的任何一种，客体分子的构象发生变化，并且其对宿主囊泡的亲和力大大降低，这导致囊泡间复合物解离。消除或逆转刺激后（螯合金属离子，可见光照射，（或减少）客体分子对宿主囊泡的亲和力得以恢复。通过等温滴定热法（ITC），在600 nm处的光密度测量（OD）证实了稀水溶液中环糊精囊泡的可逆交联和聚集6

  DOI：

  10.1002/chem.201304658
• 作为产物：
  描述：

  4-(苯基偶氮)苯甲酰氯 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-4-(phenyldiazenyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Photochromic Reactions of Two Azobenzene Chromophores in a Chiral Cyclohexane Moiety

  摘要：

  为了构建一种受光照影响而发生较大旋光变化的分子，研究人员合成了含有两个光致变色偶氮苯单元的手性环己烷（1R,2R）-N,N′-双[4-(苯基偶氮)亚苄基]-1,2-环己二胺。CD光谱根据两个偶氮苯单元的构型发生显著变化。（E,E）-、（E,Z）-和（Z,Z）异构体的比旋光度分别为-1400°、-940°和-670°，而单取代手性环己烷（1R,2R）-N-[(4-苯基偶氮)亚苄基]-N′-苄基-1,2-环己二胺（（E）-异构体）的比旋光度仅为-470°。偶氮苯发色团附着在手性和非手性环己烷上的光异构化速率没有差异。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1623

文献信息

• Optical Control of Mitosis with a Photoswitchable Eg5 Inhibitor
  作者：Anna C. Impastato、Andrej Shemet、Nynke A. Vepřek、Gadiel Saper、Henry Hess、Lu Rao、Arne Gennerich、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/anie.202115846

  日期：2022.2.21

  The optical control of a mitotic kinesin, Eg5, was achieved through an azobenzene analog of EMD-534085. Under UV light conditions, HeLa cells undergo mitotic arrest, as evidenced by the formation of a monopolar spindle.

  有丝分裂驱动蛋白 Eg5 的光学控制是通过 EMD-534085 的偶氮苯类似物实现的。在紫外线条件下，HeLa 细胞发生有丝分裂停滞，单极纺锤体的形成证明了这一点。
• 2-substituted pregna-1,3,5(10) triene and chola-1,3,5(10) triene derivatives and their biological activity
  申请人：——

  公开号：US20030158167A1

  公开（公告）日：2003-08-21

  Compounds of formula (I) in which: R 1 represents a hydrogen atom or an O-protecting group; R 2 represents a hydroxyl, lower alkoxy, carboxaldehyde, lower alk-1-enyl or hydroxy- or lower alkoxy-substituted lower alkyl group; R 3 represents a methyl group having &agr;- or &bgr;-configuration; X represents a C 1-3 alkylene group or a valence bond; Y represents a carboxaldehyde group or a group of formula —C(R 4 )(R 5 )OR 1 where R 1 is as defined above and R 4 and R 5 , which may be the same or different, are each selected from hydrogen atoms, alkyl, alkenyl and alkynyl groups such that the total carbon content of R 4 and R 5 does not exceed three atoms, with the proviso that X is a valence bond when both R 4 and R 5 are other than hydrogen; and the dotted line signifies that a double bond may optionally be present at the 16(17)-position exhibit potent cell modulating activity, including antiproliferative and antiangiogenic effects.

  式(I)中的化合物：R1代表氢原子或O-保护基团；R2代表羟基，低碳基氧基，羧醛基，低碳基-1-烯基或羟基或低碳基氧基取代的低碳基团；R3代表具有α或β-构型的甲基基团；X代表C1-3烷基烯基或一个价键；Y代表羧醛基团或式—C(R4)(R5)OR1的基团，其中R1如上定义，R4和R5可以相同也可以不同，每个都选择自氢原子、烷基、烯基和炔基团，使得R4和R5的总碳含量不超过三个原子，条件是当R4和R5均非氢时，X为一个价键；虚线表示16(17)-位可能存在双键的化合物表现出强大的细胞调节活性，包括抗增殖和抗血管生成作用。
• 17-SIDE CHAIN ALKYNL-AND 20-OXOPREGNA-DERIVATIVES OF VITAMIN D, METHODS FOR THEIR PRODUCTION AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：——

  公开号：US20020010163A1

  公开（公告）日：2002-01-24

  1-Hydroxy pregnacalciferol derivatives of formula (I) and their corresponding 5,6-trans isomers wherein R 1 is hydroxyl or lower alkoxy and R 2 is optionally hydroxylated or lower alkoxylated lower alkynyl or R 1 is C(R A ) (R B )CH 3 where R A is optionally hydroxylated or lower alkoxylated lower alkynyl and R B is hydroxyl or lower alkoxy or R A and R B together represent oxo and R 2 is hydrogen, hydroxyl or lower alkoxy, and R 3 and R 4 represent hydrogen atoms, exhibit anti-progesterone activity and may be useful as antineoplastic, antifertility, antiproliferative, immunosuppressive and/or antiinflammatory agents.

  公式（I）中的1-羟基孕酮类衍生物及其相应的5,6-顺式异构体，其中R1是羟基或较低的烷氧基，R2是可选择地羟化或较低烷氧化的较低炔基，或者R1是C（RA）（RB）CH3，其中RA是可选择地羟化或较低烷氧化的较低炔基，RB是羟基或较低的烷氧基，或者RA和RB一起代表羰基，R2是氢、羟基或较低的烷氧基，R3和R4代表氢原子，表现出抗孕激素活性，可能作为抗肿瘤、抗生育、抗增殖、免疫抑制和/或抗炎药物有用。
• Cobalt-Catalyzed Regioselective <i>para</i>-Amination of Azobenzenes via Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen
  作者：Yigao Tao、Rong Hu、Zeyu Xie、Ping Lin、Weiping Su

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00026

  日期：2022.4.1

  The metal-catalyzed nucleophilic aromatic substitution of hydrogen (SNArH) via coordination of the substituent on the aromatic ring to the metal catalyst, in terms of reactivity, substrate type, and reaction selectivity, complements the transition metal-catalyzed C–H functionalization that proceeds via C–H metalation but remains an elusive target. Described herein is the development of an unprecedented

  通过芳环上的取代基与金属催化剂的配位，金属催化的氢的亲核芳族取代 (S N ArH) 在反应性、底物类型和反应选择性方面，补充了过渡金属催化的 C-H 官能化通过 C-H 金属化进行，但仍然是一个难以捉摸的目标。本文描述了一种前所未有的钴催化偶氮苯对位选择性胺化的发展，其本质上是由 Hammett 分析揭示的金属促进的 S N ArH 过程，从而说明了芳烃环上的取代基与金属催化剂可能导致芳烃环向 S N亲电活化氩气。这种钴催化的方案允许使用多种脂肪胺和苯胺作为胺化试剂，耐受偶氮苯的电子多样化取代基，并以良好的产率提供相应的产品，并对对胺化具有区域特异性选择性。
• Synthesis of Redshifted Azobenzene Photoswitches by Late-Stage Functionalization
  作者：David B. Konrad、James A. Frank、Dirk Trauner

  DOI：10.1002/chem.201505061

  日期：2016.3.18

  of tetra‐ortho‐chloro azobenzenes has been developed, which relies on direct palladium(II)‐catalyzed C−H activation of pre‐existing standard azobenzenes. This late‐stage functionalization has a broad substrate scope and can be used to create a variety of useful building blocks for the construction of more elaborate redshifted photopharmaceuticals. This method is used to prepare red‐AzCA‐4, a photoswitchable

  偶氮苯是多才多艺，可他们之间循环光电继电器反式-与顺光构型。此异构化所需的波长基本上从UV通过四偏移到可见范围邻-chlorination。这些卤代偶氮苯显示出独特的光开关特性，但它们的合成仍然有限且效率低下。合成四邻位的一种新的通用方法已经开发了氯代偶氮苯，它依赖于钯（II）对预先存在的标准偶氮苯的直接CH-H活化作用。后期功能化具有广泛的底物范围，可用于创建各种有用的构建基块，用于构建更精细的红移光药物。这种方法被用来制备红- AZCA-4 ，一个光可香草素，使可见光的阳离子通道TRPV1的光学控制。