N,N-trimethylsilyl-tert-butyldimethylsilylamine | 66417-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N,N-trimethylsilyl-tert-butyldimethylsilylamine
• 英文别名: Silanamine, N-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-1,1,1-trimethyl-；2-[dimethyl-(trimethylsilylamino)silyl]-2-methylpropane
• CAS: 66417-55-8
• 化学式: C₉H₂₅NSi₂
• 分子量: 203.475
• InChiKey: GHKOOEXUBFSEIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-trimethylsilyl-tert-butyldimethylsilylamine 在 正丁基锂 作用下， 反应 3.0h， 生成 (3S,4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-ethyl-4-phenylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(Triisopropylsilyl)- and N-(tert-Butyldimethylsilyl)aldimines and Their Application in the Synthesis of β-Lactams

  摘要：

  描述了一种新的高效合成N-(TIPS)亚胺和N-(TBDMS)-亚胺的方法，该方法以可酮化和不可酮化的醛为起始材料。我们测试了这些亚胺在β-内酯制备中的反应性。N-(TBDMS)亚胺有效地生成N(-TBDMS)氮杂环丁酮，且环取代基的立体化学为trans，这与N-(TMS)亚胺相辅相成，后者生成的是cis β-内酯。相比之下，由于环闭合步骤的反应速率极低，N-(TIPS)亚胺与酯烯醇盐的反应在少数情况下发生，导致烯醇盐的分解。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1276
• 作为产物：
  描述：

  2-[氨基(二甲基)甲硅烷基]-2-甲基丙烷 、 正丁基锂 生成 N,N-trimethylsilyl-tert-butyldimethylsilylamine
  参考文献：
  名称：

  BOWSER J. R.; NEILSON R. H.; WELLS R. L., INORG. CHEM., 1978, 17, NO 7, 1882-1886

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural Characterization of Lithium and Sodium Bulky Bis(silyl)amide Complexes
  作者：Hannah Nicholas、Conrad Goodwin、Jon Kragskow、Selena Lockyer、David Mills

  DOI：10.3390/molecules23051138

  日期：——

  } and HN(SiiPr3)2} (1) were prepared by literature procedures as colourless oils; on one occasion crystals of 1 were obtained. These were treated separately with nBuLi to afford the respective lithium bis(silyl)amides [Liμ-N(SitBuMe2)(SiMe3)}]2 (2), [Liμ-N(SiiPr3)(SiMe3)}]2 (3), [LiN(SitBuMe2)2}μ-N(SitBuMe2)2}Li(THF)] (4), [LiN(SiiPr3)(SitBuMe2)}(DME)] (6) and [LiN(SiiPr3)2}(THF)] (7) following

  碱金属酰胺是合成化学中的重要试剂，双（甲硅烷基）酰胺 N(SiMe3)2} (N'') 是应用最广泛的例子之一。鉴于 N'' 提供了具有里程碑意义的配合物，我们研究了空间体积增加的双（甲硅烷基）酰胺锂和钠的合成路线，以分析 R 基团取代对结构特征的影响。为了进行这项研究，庞大的双（甲硅烷基）胺 HN(SitBuMe2)(SiMe3)}、HN(SiiPr3)(SiMe3)}、HN(SitBuMe2)2}、HN(SiiPr3)(SitBuMe2)} 和HN(SiiPr3)2} (1) 通过文献方法制备为无色油；有一次获得了 1 个晶体。这些分别用 nBuLi 处理，得到各自的双（甲硅烷基）酰胺锂 [Liμ-N(SitBuMe2)(SiMe3)}]2 (2), [Liμ-N(SiiPr3)(SiMe3)}]2 (3), [LiN(SitBuMe2)2}μ-N(SitBuMe2)2}Li(THF)]
• 13C, 15N and 29Si nuclear magnetic resonance studies of some aminosilanes and aminodisilanes
  作者：Bernd Wrackmeyer、Carin Stader、Hong Zhou

  DOI：10.1016/0584-8539(89)80188-6

  日期：——
• Stereoselective synthesis of chiral 3,4,5-trisubstituted 1,5-dihydropyrrol-2-ones from azadienes
  作者：Elisa Bandini、Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta、Alessandro Bongini、Mauro Panunzio、Giovanni Piersanti

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00130-5

  日期：1999.4

  A new access to enantiopure 3-phthalimido-4-amino-5-(1-hydroxyalkyl) 1,5-dihydropyrrol-2-ones has been developed from 1,3-azadienes. Stereoselective Lewis acid catalyzed addition of a cyano group to an azadiene, followed by intramolecular ring closure, in a four-step one-pot synthesis, results in the formation of gamma-lactams in satisfactory yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Microwave-assisted solvent-free organic reactions: Synthesis of β-lactams from 1,3-azadienes
  作者：Giorgio Martelli、Giuseppe Spunta、Mauro Panunzio

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01302-1

  日期：1998.8

  Ring-closure of 1,3-azadienes to beta-lactam rings is efficiently and quickly carried out under solvent-free conditions in an open-vessel microwave system. The synthesis of N-tert-butyldimethylsilyl azetidinones is reported. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of N-(Triisopropylsilyl)- and N-(tert-Butyldimethylsilyl)aldimines and Their Application in the Synthesis of β-Lactams
  作者：Gianfranco Cainelli、Daria Giacomini、Paola Galletti

  DOI：10.1055/s-1997-1276

  日期：1997.8

  A new and efficient synthesis of N-(TIPS)imines and N-(TBDMS)-imines starting from enolizable and non-enolizable aldehydes is described. We tested the reactivity of these imines in the preparation of β-lactams. N-(TBDMS)imines effectively give N(-TBDMS)azetidinones with a trans stereochemistry of the ring substituents, complementing N-(TMS)imines which instead afford cis β-lactams. In contrast, N-(TIPS)imines react with ester enolates in few cases because of the extremely low rate of the ring-closure step, so that a decomposition of enolates occurred.

  描述了一种新的高效合成N-(TIPS)亚胺和N-(TBDMS)-亚胺的方法，该方法以可酮化和不可酮化的醛为起始材料。我们测试了这些亚胺在β-内酯制备中的反应性。N-(TBDMS)亚胺有效地生成N(-TBDMS)氮杂环丁酮，且环取代基的立体化学为trans，这与N-(TMS)亚胺相辅相成，后者生成的是cis β-内酯。相比之下，由于环闭合步骤的反应速率极低，N-(TIPS)亚胺与酯烯醇盐的反应在少数情况下发生，导致烯醇盐的分解。