(S)-1-(2-ethylpiperidin-1-yl)-3-phenylpropan-1-one | 1417826-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S)-1-(2-ethylpiperidin-1-yl)-3-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-[(2S)-2-ethylpiperidin-1-yl]-3-phenylpropan-1-one
• CAS: 1417826-83-5
• 化学式: C₁₆H₂₃NO
• mdl: MFCD02218094
• 分子量: 245.365
• InChiKey: QAGBRBUOEZYEMY-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 3-苯丙酰氯 、 2-乙基哌啶 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 以56%的产率得到(S)-1-(2-ethylpiperidin-1-yl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] KINETIC RESOLUTION OF CHIRAL AMINES
  [FR] RÉSOLUTION CINÉTIQUE D'AMINES CHIRALES

  摘要：

  公开号：

  WO2013007371A3

文献信息

• Kinetic Resolution of Nitrogen Heterocycles with a Reusable Polymer-Supported Reagent
  作者：Imants Kreituss、Yuta Murakami、Michael Binanzer、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201204991

  日期：2012.10.15

  Shake it up baby! Simply shaking a polymer‐supported reagent and the racemic amine at room temperature kinetically resolves a broad range of N‐heterocycles with good selectivity. The polymer‐supported reagents are robust, easy to regenerate, and can be reused dozens of times. Cleavable acyl groups can be used to give access to both amine enantiomers in a single resolution.

  摇摇宝贝！只需在室温下摇晃聚合物支撑的试剂和外消旋胺，就可以动力学分离宽范围的N-杂环，并具有良好的选择性。聚合物支持的试剂坚固耐用，易于再生，可以重复使用数十次。可裂解的酰基可用于以单一分辨率获得两种胺对映体。
• A Robust, Recyclable Resin for Decagram Scale Resolution of (<i>±</i> )-Mefloquine and Other Chiral N-Heterocycles
  作者：Imants Kreituss、Kuang-Yen Chen、Simon H. Eitel、Jean-Michel Adam、Georg Wuitschik、Alec Fettes、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1002/anie.201509256

  日期：2016.1.22

  have been produced via kinetic resolution of racemic mefloquine using a ROMP‐gel supported chiral acyl hydroxamic acid resolving agent. The requisite monomer was prepared in a few synthetic steps without chromatography and polymerization was safely performed on a >30 gram scale under ambient conditions. The reagent was readily regenerated and reused multiple times for the resolution of 150 grams of (±)‐mefloquine

  使用ROMP-gel负载的手性酰基异羟肟酸拆分剂，通过消旋外消旋甲氟喹的动力学拆分，制得了十克量的对映纯（+）-甲氟喹。通过几个合成步骤无需色谱即可制备所需的单体，并且在环境条件下以大于30克的规模安全地进行聚合。该试剂易于再生，可多次重复使用，分离出150克（±）-甲喹和其他手性N-杂环基。