1'-benzyl-7-fluoro-4,5-dihydro-3H-spiro[1,5-benzoxazepine-2,4'-piperidine] | 947617-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 1'-benzyl-7-fluoro-4,5-dihydro-3H-spiro[1,5-benzoxazepine-2,4'-piperidine]
• 英文别名: 1'-benzyl-7-fluoro-4,5-dihydro-3H-spiro[benzo[b]-[1,4]oxazepine-2,4'-piperidine]；1'-Benzyl-7-fluoro-4,5-dihydro-3H-spiro[benzo[B][1,4]oxazepine-2,4'-piperidine]；1'-benzyl-7-fluorospiro[4,5-dihydro-3H-1,5-benzoxazepine-2,4'-piperidine]
• CAS: 947617-96-1
• 化学式: C₂₀H₂₃FN₂O
• 分子量: 326.414
• InChiKey: OIMOIMLSQGFHJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  24.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1'-benzyl-6-fluorospiro[chromene-2,4'-piperidin]-4(3H)-one oxime 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到1'-benzyl-7-fluoro-4,5-dihydro-3H-spiro[1,5-benzoxazepine-2,4'-piperidine]
  参考文献：
  名称：

  新型取代4,5-Dihydro-3H-spiro[1,5]-benzoxazep​​ine-2,4'-哌啶的合成及生物学性质

  摘要：

  已知用 DIBAH 试剂还原取代的螺-哌啶基色满酮肟可得到相应的取代的 4,5-二氢-3H-螺[1,5]-苯并恶烷-2,4'-哌啶。取代基对芳基部分的位置和电子效应控制观察到的重排。Spiro-benzoxazep​​ine 类似物 5j 是一种关键中间体，可用于创建多种潜在生物活性药物库。通过可以选择性和正交保护的三个官能团，可以引入许多不同的取代基。将获得的类似物检测为可能的天冬氨酰蛋白酶抑制剂 HIV 蛋白酶 (HIV-1) 和 β-分泌酶 (BACE-1)。

  DOI：

  10.1071/ch06318

文献信息

• BENZO-FUSED OXAZEPINE COMPOUNDS AS STEAROYL-COENZYME A DELTA-9 DESATURASE INHIBITORS
  申请人：Shipps, JR. Gerald W.

  公开号：US20120220567A1

  公开（公告）日：2012-08-30

  The present invention relates to certain 4,5-dihydro-3H-spiro[benzo[b]-[1,4]oxazepine compounds of the Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , m, n, o, and p are as herein described. In addition, the invention relates to compositions comprising at least one such compound, and methods of using the compounds for treating or preventing disorders such as non-insulin dependent (Type 2) diabetes, insulin resistance, hyperglycemia, a lipid disorder, obesity, fatty liver disease, or a skin disorder.

  本发明涉及公式(I)或其药学上可接受的盐的某些4,5-二氢-3H-螺[苯[b]-[1,4]噁唑啉化合物，其中R1、R2、R3、R4、R5、m、n、o和p如本文所述。此外，本发明涉及至少含有一种这样的化合物的组合物，以及使用这些化合物治疗或预防非胰岛素依赖性（2型）糖尿病、胰岛素抵抗、高血糖、脂质代谢紊乱、肥胖症、脂肪肝病或皮肤疾病的方法。
• Synthesis of New Substituted 4,5-Dihydro-3H-spiro[1,5]-benzoxazepine-2,4′-piperidine and Biological Properties
  作者：Younes Laras、Nicolas Pietrancosta、Vincent Moret、Sylvain Marc、Cédrik Garino、Amandine Rolland、Valérie Monnier、Jean-Louis Kraus

  DOI：10.1071/ch06318

  日期：——

  The reduction of substituted spiro-piperidinyl chromanone oximes with DIBAH reagents has been known to afford the corresponding substituted 4,5-dihydro-3H-spiro[1,5]-benzoxazepine-2,4′-piperidine. The position and electronic effects of the substituents on the aryl moiety control the observed rearrangement. Spiro-benzoxazepine analogue 5j represents a key intermediate for the creation of a library of

  已知用 DIBAH 试剂还原取代的螺-哌啶基色满酮肟可得到相应的取代的 4,5-二氢-3H-螺[1,5]-苯并恶烷-2,4'-哌啶。取代基对芳基部分的位置和电子效应控制观察到的重排。Spiro-benzoxazep​​ine 类似物 5j 是一种关键中间体，可用于创建多种潜在生物活性药物库。通过可以选择性和正交保护的三个官能团，可以引入许多不同的取代基。将获得的类似物检测为可能的天冬氨酰蛋白酶抑制剂 HIV 蛋白酶 (HIV-1) 和 β-分泌酶 (BACE-1)。