2-(dimethylphenylsilyl)-6-phenylhex-2-ene | 817628-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-(dimethylphenylsilyl)-6-phenylhex-2-ene
• 英文别名: dimethyl-phenyl-[(Z)-6-phenylhex-2-en-2-yl]silane
• CAS: 817628-43-6
• 化学式: C₂₀H₂₆Si
• 分子量: 294.512
• InChiKey: DJHFAMJFUAMONG-PDGQHHTCSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.95±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.11
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(dimethylphenylsilyl)-6-phenylhex-2-ene 、 碘苯 在 18-冠醚-6 、 potassium trimethylsilonate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.01h， 以67%的产率得到2,6-diphenyl-Z-hex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基二甲基苯基硅烷作为无氟钯催化交叉偶联反应中的安全捕获硅烷醇

  摘要：

  一系列五个结构多样vinyldimethylphenylsilanes已经显示出经历与苯基碘以得到不含氟化物的一锅煮的钯催化交叉偶联反应本位偶联产物在62-86％的产率。本协议的局限性在于KOTMS / 18-C-6对Si-Ph的活化和原甲硅烷基化的活化，这似乎对顺式取代基的空间敏感，但对双取代基的空间则不敏感。

  DOI：

  10.1021/jo048746t
• 作为产物：
  描述：

  5-苯基-1-戊炔 在 正丁基锂 、 仲丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(dimethylphenylsilyl)-6-phenylhex-2-ene
  参考文献：
  名称：

  乙烯基二甲基苯基硅烷作为无氟钯催化交叉偶联反应中的安全捕获硅烷醇

  摘要：

  一系列五个结构多样vinyldimethylphenylsilanes已经显示出经历与苯基碘以得到不含氟化物的一锅煮的钯催化交叉偶联反应本位偶联产物在62-86％的产率。本协议的局限性在于KOTMS / 18-C-6对Si-Ph的活化和原甲硅烷基化的活化，这似乎对顺式取代基的空间敏感，但对双取代基的空间则不敏感。

  DOI：

  10.1021/jo048746t

文献信息

• Vinyldimethylphenylsilanes as Safety Catch Silanols in Fluoride-Free Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：James C. Anderson、Rachel H. Munday

  DOI：10.1021/jo048746t

  日期：2004.12.1

  A series of five structurally diverse vinyldimethylphenylsilanes have been shown to undergo a fluoride-free one-pot palladium-catalyzed cross-coupling reaction with phenyl iodide to give ipso coupled products in 62−86% yield. The limitations of this present protocol lie in the activation of Si−Ph vs protodesilylation by KOTMS/18-C-6, which seems sensitive to the sterics of cis substituents, but not

  一系列五个结构多样vinyldimethylphenylsilanes已经显示出经历与苯基碘以得到不含氟化物的一锅煮的钯催化交叉偶联反应本位偶联产物在62-86％的产率。本协议的局限性在于KOTMS / 18-C-6对Si-Ph的活化和原甲硅烷基化的活化，这似乎对顺式取代基的空间敏感，但对双取代基的空间则不敏感。