甲基二乙基氯硅烷 | 17680-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 甲基二乙基氯硅烷
• 英文名称: methyldiethylchlorosilane
• 英文别名: Diaethyl-methyl-chlor-silan；Methyldiethylchlorsilan；chloro-diethyl-methylsilane
• CAS: 17680-28-3
• 化学式: C₅H₁₃ClSi
• 分子量: 136.697
• InChiKey: PDNUHAXBKKDGAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  119-120 °C(Press: 757 Torr)
• 密度：
  0.8975 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基二乙基氯硅烷 在 盐酸 、 乙醚 、 氨 作用下， 生成 1,1,3,3-四乙基-1,3-二甲基二硅氧烷
  参考文献：
  名称：

  Schostakowskii et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 622

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基甲基硅烷 在 二氯甲烷 、 溶剂红 43 作用下， 反应 24.0h， 以99%的产率得到甲基二乙基氯硅烷
  参考文献：
  名称：

  用二氯甲烷对中性曙红-Y-光催化硅烷氯化。

  摘要：

  氯硅烷是有机合成和材料科学中的多功能试剂。现在报道了在中性曙红Y作为氢原子转移光催化剂和二氯甲烷作为氯化剂的情况下，在可见光照射下氢硅烷定量转化为甲硅烷基氯的温和途径。在连续流微管反应器的辅助下，以高度选择性的方式实现了二氢硅烷和三氢硅烷的逐步氯化。使用曙红Y促进的通过光催化Si-H活化来获得甲硅烷基的能力为以方便和绿色的方式合成有价值的硅试剂提供了新的视角。

  DOI：

  10.1002/anie.201908556

文献信息

• Divergent Synthesis of Vinyl‐, Benzyl‐, and Borylsilanes: Aryl to Alkyl 1,5‐Palladium Migration/Coupling Sequences
  作者：Jie‐Lian Han、Ying Qin、Cheng‐Wei Ju、Dongbing Zhao

  DOI：10.1002/anie.201914740

  日期：2020.4.16

  Organosilicon compounds have been extensively utilized both in industry and academia. Studies on the syntheses of diverse organosilanes is highly appealing. Through‐space metal/hydrogen shifts allow functionalization of C−H bonds at a remote site, which are otherwise difficult to achieve. However, until now, an aryl to alkyl 1,5‐palladium migration process seems to have not been presented. Reported

  有机硅化合物已广泛用于工业和学术界。关于多种有机硅烷的合成的研究非常吸引人。穿越空间的金属/氢转移可在远程位置实现CH键的功能化，否则很难实现。但是，到目前为止，似乎还没有出现过芳基到烷基1,5-钯的迁移过程。本文报道的是硅上甲基的远程烯烃化，芳基化和硼化，以访问各种乙烯基硅烷，苄基硅烷和硼烷基硅烷，构成基于1,5-钯迁移过程的独特C（sp 3）-H转化。
• Mechanistic Study on the Photochemical Conversion of Disilanyliron(II) Complexes to Monosilyliron(II) Complexes
  作者：Hiromi Tobita、Keiji Ueno、Hiroshi Ogino

  DOI：10.1246/bcsj.61.2797

  日期：1988.8

  Photolysis of a C6D6 solution of CpFe(CO)2SiMe2SiMe3 (Cp=η5-C5H5) or (MeCp)Fe(CO)2SiMe2SiMe3 (MeCp=η5-C5H4Me) resulted in the formation of monosilyl derivative, CpFe(CO)2SiMe3 or (MeCp)Fe(CO)2SiMe3 in 64 or 59% yield, respectively, together with small quantities of ferrocene and Cp2Fe2(CO)4 or their methylated derivatives. The yield of CpFe(CO)2SiMe3 increased to 88% when the photolysis was carried

  CpFe(CO)2SiMe2SiMe3 (Cp=η5-C5H5) 或 (MeCp)Fe(CO)2SiMe2SiMe3 (MeCp=η5-C5H4Me) 的 C6D6 溶液的光解导致单甲硅烷基衍生物 CpFe(CO)2SiMe3 或 (MeCp) 的形成)Fe(CO)2SiMe3 的产率分别为 64% 或 59%，以及少量的二茂铁和 Cp2Fe2(CO)4 或其甲基化衍生物。当在一氧化碳气氛下进行光解时，CpFe(CO)2SiMe3 的产率增加到 88%，而当氩气通过反应混合物剧烈鼓泡时，产率降低到 22%。这些结果与涉及羰基配体解离和重组的机制一致，这是过渡金属羰基衍生物光反应中的常见过程。尝试用氢硅烷、二烯和环三硅氧烷捕获光解过程中释放的二甲基亚甲硅烷基部分，但没有检测到捕获反应的预期产物，即使是痕量。CpFe(CO)2SiMe2SiMeEt2 的光解得到，伴随着烷基迁移...
• Rearrangements of organosilicon compounds I. The migratory aptitudes of various organic groups in the aluminum chloride-catalyzed rearrangement of (chloromethyl)triorganosilanes
  作者：Omar W. Steward、William J. Uhl、Bruce W. Sands

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)91311-1

  日期：1968.12

  The migratory aptitudes of various organic groups in the aluminum chloride- catalyzed rearrangement of (chloromethyl)triorganosilanes have been determined: Me, 1.00; Et, 2.07; n-Pr, 2.97; iso-Pr, ⪡ 1.00;ClCH2, ⪡ 1.00. Migration of the organic group from silicon to carbon is facilitated by electron-release and inhibited, relative to methyl, by branching at the α-carbon. The migratory aptitudes determined

  已经确定了氯化铝催化的（氯甲基）三有机硅烷的各种有机基团的迁移能力：Me，1.00； Me，1.00； Me，1.00； Me，1.00； Me，1.00。等等，2.07；n-Pr 2.97；iso-Pr约1.00; ClCH 2约1.00。电子释放促进了有机基团从硅向碳的迁移，并且相对于甲基，有机基团在α-碳上的分支被抑制了。根据涉及有机基团和氯离子的同步分子内迁移的机理，讨论了本研究中确定的和其他工作人员获得的迁徙倾向。
• A General and Selective Synthesis of Methylmonochlorosilanes from Di-, Tri-, and Tetrachlorosilanes
  作者：Yuki Naganawa、Kei Sakamoto、Yumiko Nakajima

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04175

  日期：2021.1.15

  Direct catalytic transformation of chlorosilanes into organosilicon compounds remains challenging due to difficulty in cleaving the strong Si–Cl bond(s). We herein report the palladium-catalyzed cross-coupling reaction of chlorosilanes with organoaluminum reagents. A combination of [Pd(C3H5)Cl]2 and DavePhos ligand catalyzed the selective methylation of various dichlorosilanes 1, trichlorosilanes 5

  由于难以裂解牢固的Si-Cl键，氯硅烷直接催化转化为有机硅化合物仍然具有挑战性。我们在本文中报道了氯硅烷与有机铝试剂的钯催化交叉偶联反应。[Pd（C 3 H 5）Cl] 2和DavePhos配体的组合催化了各种二氯硅烷1，三氯硅烷5和四氯硅烷6的选择性甲基化，得到了相应的一氯硅烷。
• 硅基酯类化合物制备方法、硅基酯类化合物、包含其的电解液及二次电池
  申请人：微宏先进材料公司

  公开号：CN111217850B

  公开（公告）日：2023-05-26

  本发明涉及种硅基酯类化合物的制备方法、硅基酯类化合物、包含硅基酯类化合物的电解液及二次电池。一种硅基酯类化合物的制备方法，先将有机碱、有机酸加入到溶剂中反应得到中间体，然后加入卤代硅烷与所述中间体反应即得到硅基酯类化合物，所述中间体为离子液体。本发明的制备方法可以改进现有的合成方法存在着反应时间产副产物难处理、分步反应带来的操作复杂、成本高及难以工业化放大生产等问题。