methyl 2H-thiochromene-3-carboxylate | 413601-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫色烯
• 英文名称: methyl 2H-thiochromene-3-carboxylate
• CAS: 413601-34-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂S
• 分子量: 206.265
• InChiKey: GBWVWSJNMQSELB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2H-thiochromene-3-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以89%的产率得到2H-1-benzothiopyran-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  HIV-1 蛋白酶抑制剂利托那韦的新型杂环类似物

  摘要：

  摘要 含有色酮、香豆素、色烯和硫色烯部分的羟乙烯二肽等排体已被制备为人类免疫缺陷病毒 (HIV)-1 蛋白酶抑制剂利托那韦的新型类似物。

  DOI：

  10.1081/scc-200025617
• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰氧基-2-亚甲基-3-(2-硝基苯基)丙酸甲酯 在 sodium sulfide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以43%的产率得到methyl 2H-thiochromene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Myeong, Jong Cha; Young, Seok Song; Han, Eun-Gu, Journal of Heterocyclic Chemistry, 2008, vol. 45, # 1, p. 235 - 240

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino S_N2′/Coupling Reaction: A Versatile and Facile Synthesis of Cyclic Compounds from Baylis-Hillman Acetates
  作者：Qingsheng Niu、Hui Mao、Guodong Yuan、Jilong Gao、Haiquan Liu、Yawei Tu、Xiaoxia Wang、Xin Lv

  DOI：10.1002/adsc.201201033

  日期：2013.4.15

  A variety of substituted quinoline/pyridine, thiochromene and naphthalene derivatives, which might be of biological and medicinal value, were synthesized by copper‐catalyzed domino SN2′/coupling, SN2′/deacylation/coupling and SN2′/coupling/elimination reactions. The method provides a general and convenient approach to the synthesis of various substituted cyclic compounds from the corresponding Baylis–Hillman

  多种取代的喹啉/吡啶，thiochromene和萘衍生物，这可能是生物和药用价值，都是由合成铜催化多米诺小号Ñ 2'/耦合，S Ñ 2'/脱酰/耦合和S Ñ 2'/偶联/消除反应。该方法为从相应的Baylis-Hillman（B-H）乙酸盐和N- / S- / C-亲核试剂中合成各种取代的环状化合物提供了一种通用且便捷的方法。
• Synthesis and Evaluation of Antileishmanial and Cytotoxic Activity of Benzothiopyrane Derivatives
  作者：Cristian Ortiz、Fernando Echeverri、Sara Robledo、Daniela Lanari、Massimo Curini、Wiston Quiñones、Esteban Vargas

  DOI：10.3390/molecules25040800

  日期：——

  In continuation of our efforts to identify promising antileishmanial agents based on the chroman scaffold, we synthesized several substituted 2H-thiochroman derivatives, including thiochromenes, thichromanones and hydrazones substituted in C-2 or C-3 with carbonyl or carboxyl groups. Thirty-two compounds were thus obtained, characterized, and evaluated against intracellular amastigotes of Leishmania

  为了继续努力确定基于色满支架的有希望的抗利什曼试剂，我们合成了几种取代的 2H-硫色满衍生物，包括在 C-2 或 C-3 中被羰基或羧基取代的硫色烯、硫色满酮和腙。因此获得、表征和评估了 32 种化合物，并针对 Leishmania (V) panamensis 的细胞内无鞭毛体进行了评估。12 种化合物具有活性，EC50 值低于 40 µM，但只有四种化合物显示出最高的抗利什曼原虫活性，EC50 值低于 10 µM；这些所有化合物都具有良好的选择性指数 > 2.6。尽管两种活性化合物是硫色素，但由于每种活性化合物具有不同的取代模式，因此未检测到明确的构效关系。
• A Multi-Component Reaction in the Morita­-Baylis-Hillman Route
  作者：Sudhir Chandra Pal、Sankar Chandra Bhunia

  DOI：10.1002/ejoc.201201621

  日期：2013.8

  A facile stereoselective synthesis of trisubstituted (Z)/(E)-alkenes containing a functionalized thioether unit has been accomplished by using a new three-component tetramolecular reaction (ABCB′-type) following a Morita–Baylis–Hillman (MBH) route. Syntheses beginning with preformed MBH adducts yield similar results (ABC-type reaction) and broaden the scope of application. Suitably substituted aromatic

  通过遵循 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 路线，使用新的三组分四分子反应 (ABCB' 型) 完成了包含功能化硫醚单元的三取代 (Z)/(E)-烯烃的简便立体选择性合成。从预先形成的 MBH 加合物开始的合成产生类似的结果（ABC 型反应）并拓宽了应用范围。适当取代的芳香醛导致以高产率形成 3-取代-2H-硫代色烯。
• A Convenient Baylis-Hillman Synthesis of 3-Substituted 2<b><i>H</i></b>-1-Benzothiopyrans
  作者：Perry Kaye、Xolani Nocanda

  DOI：10.1055/s-2001-18704

  日期：——

  Reaction of 2,2"-dithiodibenzaldehyde 1 with activated alkenes 2a-g in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) affords, in one step, 3-substituted 2H-1-benzopyrans 6a-g in yields of up to 67%.

  2,2"-二硫杂二苯甲醛1与活化烯烃2a-g在1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烯（DBU）存在下反应，能够一步合成3-取代的2H-1-苯并吡喃6a-g，产率最高可达67%。
• One-pot synthesis of 2<i>H</i>-thiochromenes<i>via</i>TiCl₄-promoted reaction of 2-<i>tert</i>-butylthiobenzaldehydes with activated alkenes
  作者：Chang Hoon Lee、Kee-Jung Lee

  DOI：10.1002/jhet.182

  日期：2009.9

  A facile synthesis of 2H-thiochromenes through TiCl4-promoted reaction of 2-tert-butylthiobenzaldehydes with activated alkenes is described. J. Heterocyclic Chem., (2009).

  描述了通过TiCl 4促进的2-叔丁基硫代苯甲醛与活化的烯烃的反应，轻松合成2 H-硫代色酮。J.杂环化​​学，（2009）。