cis-1-(benzyloxy)-4-(trityloxy)-2-butene | 171856-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: cis-1-(benzyloxy)-4-(trityloxy)-2-butene
• 英文别名: [diphenyl-[(Z)-4-phenylmethoxybut-2-enoxy]methyl]benzene
• CAS: 171856-86-3
• 化学式: C₃₀H₂₈O₂
• 分子量: 420.551
• InChiKey: UXJIHZTTYFUVFY-YPKPFQOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  544.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-1-(benzyloxy)-4-(trityloxy)-2-butene 在 四溴化碳 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  CBr4-MeOH温和选择性裂解三苯甲基醚。

  摘要：

  在中性反应条件下，在回流的甲醇中，通过CBr4将三苯甲基醚高选择性地脱保护为相应的醇。其他羟基保护基如异亚丙基，烯丙基，苄基，乙酰基，苯甲酰基，甲基，甲苯磺酰基，异戊二烯基，炔丙基，叔丁基二苯基甲硅烷基和对甲氧基苄基醚不受影响。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)00241-x
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-苄氧基-2-丁烯-1-醇 、 三苯基氯甲烷 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以3.20 g的产率得到cis-1-(benzyloxy)-4-(trityloxy)-2-butene
  参考文献：
  名称：

  通过螯合方法对1：2-环氧化物的开环进行区域化学控制。10.单和双官能化的顺式和反式脂族环氧乙烷体系的合成和开环反应

  摘要：

  通过单官能和双官能的脂族环氧乙烷体系在与环氧乙烷环呈均烯丙基和/或烯丙基关系的杂官能度（OR）中验证了通过金属离子辅助的螯合过程使1：2-环氧化物开环的区域化学结果。检查了OR官能团与环氧乙烷环的距离以及保护基类型对这些系统的区域化学结果的影响。在某些情况下，使用LiClO 4或Mg（ClO 4）2作为促进金属盐使得有可能获得良好的区域交替方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00633-j

文献信息

• A mild and selective cleavage of trityl ethers by CBr4–MeOH
  作者：Jhillu S. Yadav、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)00241-x

  日期：2000.12

  Trityl ethers are selectively deprotected to the corresponding alcohols in high yields by CBr4 in refluxing methanol under neutral reaction conditions. Other hydroxyl protecting groups like isopropylidene, allyl, benzyl, acetyl, benzoyl, methyl, tosyl, prenyl, propargyl, tert-butyldiphenylsilyl and p-methoxybenzyl ethers are unaffected.

  在中性反应条件下，在回流的甲醇中，通过CBr4将三苯甲基醚高选择性地脱保护为相应的醇。其他羟基保护基如异亚丙基，烯丙基，苄基，乙酰基，苯甲酰基，甲基，甲苯磺酰基，异戊二烯基，炔丙基，叔丁基二苯基甲硅烷基和对甲氧基苄基醚不受影响。
• Yadav; Reddy, B.V. Subba; Srinivas, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 12, p. 528 - 529
  作者：Yadav、Reddy, B.V. Subba、Srinivas、Maiti

  DOI：——

  日期：——
• Regiochemical control of the ring opening of 1:2-epoxides by means of chelating processes. 10. Synthesis and ring opening reactions of mono- and difunctionalized cis and trans aliphatic oxirane systems
  作者：Francesca Azzena、Federico Calvani、Paolo Crotti、Cristina Gardelli、Franco Macchia、Mauro Pineschi

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00633-j

  日期：1995.9

  The regiochemical outcome of the ring opening of 1:2-epoxides through chelation processes assisted by metal ions, was verified in mono- and difunctionalized aliphatic oxirane systems bearing the heterofunctionality (OR) in an homoallylic and/or allylic relationship to the oxirane ring. The effect of the distance of the OR functionality from the oxirane ring and of the type of protective group on the

  通过单官能和双官能的脂族环氧乙烷体系在与环氧乙烷环呈均烯丙基和/或烯丙基关系的杂官能度（OR）中验证了通过金属离子辅助的螯合过程使1：2-环氧化物开环的区域化学结果。检查了OR官能团与环氧乙烷环的距离以及保护基类型对这些系统的区域化学结果的影响。在某些情况下，使用LiClO 4或Mg（ClO 4）2作为促进金属盐使得有可能获得良好的区域交替方法。