2β-carbomethoxy-3β-(4-fluorophenyl)tropane | 50370-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 2β-carbomethoxy-3β-(4-fluorophenyl)tropane
• 英文别名: β-CFT；methyl (1S,2R,3R,5R)-3-(4-fluorophenyl)-8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylate
• CAS: 50370-59-7
• 化学式: C₁₆H₂₀FNO₂
• 分子量: 277.339
• InChiKey: QUSLQENMLDRCTO-CBBWQLFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2β-carbomethoxy-3β-(4-fluorophenyl)tropane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 18-冠醚-6 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 (1S,2R,3R,5R)-2-(Benzo[1,3]dioxol-5-yloxymethyl)-3-(4-fluoro-phenyl)-8-methyl-8-aza-bicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  帕罗西汀的托烷环类似物的合成和配体结合。

  摘要：

  （3S，4R）-4-（4-氟苯基）-3-[[3,4-（亚甲基二氧基）苯氧基]甲基]哌啶[（3S，9R）-3，帕罗西汀]是选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）在人类中用作抗抑郁药。在以前的研究中，我们报道了某些（1R）-3β-（取代的苯基）降冰片烷2β-羧酸甲酯（2a）对5-羟色胺转运蛋白（5-HTT）表现出高亲和力和合理的选择性。2a和（3S，4R）-3之间的主要结构差异是2a具有不同的绝对立体化学，并具有3中不存在的亚乙基桥。此外，2a具有与芳基环相邻的碳甲氧基取代基，而（3S， 4R）-3含有[3，4-（亚甲基二氧基）苯氧基]甲基。在这项研究中，我们介绍了3-（4-氟苯基）-2-[[3，4-（亚甲基二氧基）苯氧基]甲基]降冰片烷++（4）。抑制[3H]帕罗西汀结合的数据表明，具有与帕罗西汀相同的立体化学的（1R）-2 beta，3 alpha-4c对5-HTT具有最高的亲和力。令人惊讶的是，抑制[3H]

  DOI：

  10.1021/jm970669p
• 作为产物：
  描述：

  S-(-)-carbomethoxytropinone 在 palladium diacetate 、 甲酸 、 hexamethyldisilazide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 2β-carbomethoxy-3β-(4-fluorophenyl)tropane
  参考文献：
  名称：

  帕罗西汀的托烷环类似物的合成和配体结合。

  摘要：

  （3S，4R）-4-（4-氟苯基）-3-[[3,4-（亚甲基二氧基）苯氧基]甲基]哌啶[（3S，9R）-3，帕罗西汀]是选择性5-羟色胺再摄取抑制剂（SSRI）在人类中用作抗抑郁药。在以前的研究中，我们报道了某些（1R）-3β-（取代的苯基）降冰片烷2β-羧酸甲酯（2a）对5-羟色胺转运蛋白（5-HTT）表现出高亲和力和合理的选择性。2a和（3S，4R）-3之间的主要结构差异是2a具有不同的绝对立体化学，并具有3中不存在的亚乙基桥。此外，2a具有与芳基环相邻的碳甲氧基取代基，而（3S， 4R）-3含有[3，4-（亚甲基二氧基）苯氧基]甲基。在这项研究中，我们介绍了3-（4-氟苯基）-2-[[3，4-（亚甲基二氧基）苯氧基]甲基]降冰片烷++（4）。抑制[3H]帕罗西汀结合的数据表明，具有与帕罗西汀相同的立体化学的（1R）-2 beta，3 alpha-4c对5-HTT具有最高的亲和力。令人惊讶的是，抑制[3H]

  DOI：

  10.1021/jm970669p