(2R,3R,5S,8R,10S)-2-[(1R,3S)-7-((2S,3S,5R,6S)-3,5-Dimethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-methyl-5-oxo-1-triethylsilanyloxy-oct-7-enyl]-8,10-dimethyl-3-triethylsilanyloxy-1-oxa-6-aza-spiro[4.5]decane-6-carboxylic acid propyl ester | 910789-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: (2R,3R,5S,8R,10S)-2-[(1R,3S)-7-((2S,3S,5R,6S)-3,5-Dimethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-methyl-5-oxo-1-triethylsilanyloxy-oct-7-enyl]-8,10-dimethyl-3-triethylsilanyloxy-1-oxa-6-aza-spiro[4.5]decane-6-carboxylic acid propyl ester
• 英文别名: propyl (2R,3R,5S,6S,8R)-2-[(1R,3S)-7-[(2S,3S,5R,6S)-3,5-dimethyl-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]-3-methyl-5-oxo-1-triethylsilyloxyoct-7-enyl]-6,8-dimethyl-3-triethylsilyloxy-1-oxa-10-azaspiro[4.5]decane-10-carboxylate
• CAS: 910789-69-4
• 化学式: C₄₈H₈₃NO₇SSi₂
• 分子量: 874.427
• InChiKey: SWYGTNSYHGCMPW-OWNNEVQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.89
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,5S,8R,10S)-2-[(1R,3S)-7-((2S,3S,5R,6S)-3,5-Dimethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-methyl-5-oxo-1-triethylsilanyloxy-oct-7-enyl]-8,10-dimethyl-3-triethylsilanyloxy-1-oxa-6-aza-spiro[4.5]decane-6-carboxylic acid propyl ester 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到propyl (1R,2R,3'S,4S,5'R,6R,8S,10S)-8-[2-[(2S,3S,5R,6S)-3,5-dimethyl-6-phenylsulfanyloxan-2-yl]prop-2-enyl]-3',5',10-trimethylspiro[3,7,12-trioxatricyclo[6.3.1.02,6]dodecane-4,2'-piperidine]-1'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  azaspiracid-1的合成研究：EFGHI环片段的合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了贝类毒素azaspiracid-1的下半部分C21-C40片段的合成。C28-C40片段是通过C28-C35环氧化物和C36-C40二硫缩醛阴离子之间的偶联反应合成的，然后形成HI环螺环缩醛。然后通过使用InCl 3将对应于C 28 -C 40片段的醛与C 21 -C 27烯丙基锡烷偶联。最后，通过HF。吡啶构建FG环，以完成适当保护的C21-C40片段的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0613766
• 作为产物：
  描述：

  Tributyl-[2-((2S,3S,5R)-3,5-dimethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-allyl]-stannane 在 indium(III) chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3R,5S,8R,10S)-2-[(1R,3S)-7-((2S,3S,5R,6S)-3,5-Dimethyl-6-phenylsulfanyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-methyl-5-oxo-1-triethylsilanyloxy-oct-7-enyl]-8,10-dimethyl-3-triethylsilanyloxy-1-oxa-6-aza-spiro[4.5]decane-6-carboxylic acid propyl ester
  参考文献：
  名称：

  azaspiracid-1的合成研究：EFGHI环片段的合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了贝类毒素azaspiracid-1的下半部分C21-C40片段的合成。C28-C40片段是通过C28-C35环氧化物和C36-C40二硫缩醛阴离子之间的偶联反应合成的，然后形成HI环螺环缩醛。然后通过使用InCl 3将对应于C 28 -C 40片段的醛与C 21 -C 27烯丙基锡烷偶联。最后，通过HF。吡啶构建FG环，以完成适当保护的C21-C40片段的合成。

  DOI：

  10.1021/ol0613766

文献信息

• Synthetic Study of Azaspiracid-1:  Synthesis of the EFGHI-Ring Fragment
  作者：Masato Oikawa、Tomoko Uehara、Taizo Iwayama、Makoto Sasaki

  DOI：10.1021/ol0613766

  日期：2006.8.1

  Here, we report a synthesis of the lower half C21-C40 fragment of the shellfish toxin, azaspiracid-1. The C28-C40 fragment was synthesized by a coupling between the C28-C35 epoxide and the C36-C40 dithioacetal anion, followed by the HI-ring spiroaminal formation. An aldehyde corresponding to the C28-C40 fragment was then coupled with the C21-C27 allylic stannane by using InCl3. Finally, the FG-ring

  在这里，我们报告了贝类毒素azaspiracid-1的下半部分C21-C40片段的合成。C28-C40片段是通过C28-C35环氧化物和C36-C40二硫缩醛阴离子之间的偶联反应合成的，然后形成HI环螺环缩醛。然后通过使用InCl 3将对应于C 28 -C 40片段的醛与C 21 -C 27烯丙基锡烷偶联。最后，通过HF。吡啶构建FG环，以完成适当保护的C21-C40片段的合成。