5-methyl-5-trimethylsilyloxy-hexanal | 620967-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 5-methyl-5-trimethylsilyloxy-hexanal
• 英文别名: 5-Methyl-5-trimethylsilyloxyhexanal
• CAS: 620967-03-5
• 化学式: C₁₀H₂₂O₂Si
• 分子量: 202.369
• InChiKey: RPMMPLNEIMVSMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  221.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.868±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.99
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 5-methyl-5-trimethylsilyloxy-hexanal 在 Wang-resin supported (1R,2S)-ephedrine 、 三乙胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 乙醚 、 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (R)-5-(4-hydroxy-4-methyl-pentyl)-dihydrofuran-2-one 、 (S)-5-(4-hydroxy-4-methyl-pentyl)-dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Application of an ephedrine chiral linker in a solid-phase, ‘asymmetric catch-release’ approach to γ-butyrolactones

  摘要：

  一种以Sm(II)为媒介的非对称分子间酮基-烯烃加成反应，采用通过“麻黄碱手性连接”与树脂相连的α,β-不饱和酯，已被应用于直接的“非对称捕获-释放”方法，以合成γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/b302471g
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基己烷-1,5-二醇 在 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-methyl-5-trimethylsilyloxy-hexanal
  参考文献：
  名称：

  Application of an ephedrine chiral linker in a solid-phase, ‘asymmetric catch-release’ approach to γ-butyrolactones

  摘要：

  一种以Sm(II)为媒介的非对称分子间酮基-烯烃加成反应，采用通过“麻黄碱手性连接”与树脂相连的α,β-不饱和酯，已被应用于直接的“非对称捕获-释放”方法，以合成γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/b302471g

文献信息

• Application of an ephedrine chiral linker in a solid-phase, ‘asymmetric catch-release’ approach to γ-butyrolactones
  作者：Nessan J. Kerrigan、Panee C. Hutchison、Tom D. Heightman、David J. Procter

  DOI：10.1039/b302471g

  日期：——

  A Sm(II)-mediated, asymmetric, intermolecular ketyl-olefin addition employing α,β-unsaturated esters linked to resin through an ephedrine ‘chiral link’ has been applied in a direct ‘asymmetric catch-release’ approach to γ-butyrolactones.

  一种以Sm(II)为媒介的非对称分子间酮基-烯烃加成反应，采用通过“麻黄碱手性连接”与树脂相连的α,β-不饱和酯，已被应用于直接的“非对称捕获-释放”方法，以合成γ-丁内酯。
• Development of a solid-phase ‘asymmetric resin-capture–release’ process: application of an ephedrine chiral resin in an approach to γ-butyrolactones
  作者：Nessan J. Kerrigan、Panee C. Hutchison、Tom D. Heightman、David J. Procter

  DOI：10.1039/b408836k

  日期：——

  potential of a solid-phase asymmetric resin-capture-release strategy for high-throughput synthesis has been evaluated. Fukuzawa's Sm(ii)-mediated, asymmetric approach to gamma-butyrolactones was selected to illustrate the feasibility of such a process. Alpha,beta-unsaturated esters immobilised on an ephedrine chiral resin have been applied in an asymmetric approach to gamma-butyrolactones. Lactone

  已评估了用于高通量合成的固相不对称树脂捕获释放策略的潜力。选择了Fukuzawa的Sm（ii）介导的不对称方法处理γ-丁内酯，以说明这种方法的可行性。固定在麻黄碱手性树脂上的α，β-不饱和酯已经以不对称的方式应用于γ-丁内酯。以中等分离的产率获得内酯产物，其选择性高达96％ee。另外，我们已经表明，尽管在某些情况下重复使用手性树脂可获得较低的收率，但麻黄碱树脂可以方便地回收和再循环。还描述了使用不对称的树脂捕获释放物来合成中等DNA结合微生物代谢物的简短方法。