2-(3-(4-(4-fluorobenzyl)piperidine-1-carbonyl)-2-methyl-1H-indol-5-yl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide | 431062-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-(3-(4-(4-fluorobenzyl)piperidine-1-carbonyl)-2-methyl-1H-indol-5-yl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
• 英文别名: 2-[3-[4-[(4-fluorophenyl)methyl]piperidine-1-carbonyl]-2-methyl-1H-indol-5-yl]-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
• CAS: 431062-04-3
• 化学式: C₂₆H₂₈FN₃O₃
• 分子量: 449.525
• InChiKey: HMGPWWPSOISDKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  73.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  光气 、 N,N-dimethyl-2-(2-methyl-1H-indol-5-yl)-2-oxoacetamide 、 4-(4’-氟苄基)哌啶 在 吡啶 作用下， 以58%的产率得到2-(3-(4-(4-fluorobenzyl)piperidine-1-carbonyl)-2-methyl-1H-indol-5-yl)-N,N-dimethyl-2-oxoacetamide
  参考文献：
  名称：

  哌啶基杂环草酰胺作为有效的p38αMAP激酶抑制剂

  摘要：

  描述了基于4-氟苄基哌啶杂环草酰酰胺的新型p38αMAP激酶抑制剂的设计与合成。这些化合物中的许多在p38α酶促和基于细胞的细胞因子TNFα产生抑制试验中均显示出低纳摩尔活性。发现哌啶和草酰酰胺之间的最佳连接基是[6,5]稠环杂环。在细胞测定中，取代的吲哚和氮杂吲哚是优选的结构基序。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.12.031

文献信息

• US7291613B2
  申请人：——

  公开号：US7291613B2

  公开（公告）日：2007-11-06
• Piperidine-based heterocyclic oxalyl amides as potent p38α MAP kinase inhibitors
  作者：Babu J. Mavunkel、John J. Perumattam、Xuefei Tan、Gregory R. Luedtke、Qing Lu、Don Lim、Darin Kizer、Sundeep Dugar、Sarvajit Chakravarty、Yong-jin Xu、Joon Jung、Albert Liclican、Daniel E. Levy、Jocelyn Tabora

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.12.031

  日期：2010.2

  The design and synthesis of a new class of p38α MAP kinase inhibitors based on 4-fluorobenzylpiperidine heterocyclic oxalyl amides are described. Many of these compounds showed low-nanomolar activities in p38α enzymatic and cell-based cytokine TNFα production inhibition assays. The optimal linkers between the piperidine and the oxalyl amide were found to be [6,5] fused ring heterocycles. Substituted

  描述了基于4-氟苄基哌啶杂环草酰酰胺的新型p38αMAP激酶抑制剂的设计与合成。这些化合物中的许多在p38α酶促和基于细胞的细胞因子TNFα产生抑制试验中均显示出低纳摩尔活性。发现哌啶和草酰酰胺之间的最佳连接基是[6,5]稠环杂环。在细胞测定中，取代的吲哚和氮杂吲哚是优选的结构基序。