(1S,2R,6R,7R)-6-[[bromomethyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one | 334866-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (1S,2R,6R,7R)-6-[[bromomethyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
• CAS: 334866-11-4
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₂Si
• 分子量: 327.293
• InChiKey: IQFDIOAVPHFXGO-UVLXDEKHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,6R,7R)-6-[[bromomethyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (1R,2R,7S,10R,11S)-5,5-dimethyl-4-oxa-5-silatetracyclo[9.2.1.02,7.02,10]tetradec-12-en-9-one
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的（-）-iridolactone和（+）-pedicularis-内酯的合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。从三环手性结构单元开始，以手性3-（羟甲基）环戊二烯-2的合成等效物的形式，以对映体和非对映体控制的方式合成了两种虹膜内酯，（-）-iridolactone和（+）-pedicularis-lactone。 ，4-二异-1-醇。

  DOI：

  10.1021/ol0070029
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2R,5S,6R,7S)-5-hydroxy-2-tricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-dienyl]methyl acetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,2R,6R,7R)-6-[[bromomethyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的（-）-iridolactone和（+）-pedicularis-内酯的合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。从三环手性结构单元开始，以手性3-（羟甲基）环戊二烯-2的合成等效物的形式，以对映体和非对映体控制的方式合成了两种虹膜内酯，（-）-iridolactone和（+）-pedicularis-lactone。 ，4-二异-1-醇。

  DOI：

  10.1021/ol0070029

文献信息

• Enantio- and Diastereocontrolled Synthesis of (−)-Iridolactone and (+)-Pedicularis-lactone
  作者：Hideyuki Tanaka、Takashi Kamikubo、Naoyuki Yoshida、Hideki Sakagami、Takahiko Taniguchi、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol0070029

  日期：2001.3.1

  [structure: see text]. Two iridoid lactones, (-)-iridolactone and (+)-pedicularis-lactone, have been synthesized in an enantio- and diastereocontrolled manner starting from a tricyclic chiral building block serving as a synthetic equivalent of chiral 3-(hydroxymethyl)cyclopenta-2,4-dien-1-ol.

  [结构：见文字]。从三环手性结构单元开始，以手性3-（羟甲基）环戊二烯-2的合成等效物的形式，以对映体和非对映体控制的方式合成了两种虹膜内酯，（-）-iridolactone和（+）-pedicularis-lactone。 ，4-二异-1-醇。