(2'E,6'S,8'R,5S)-1-<8'-Benzyloxy-6'-dimethyl(phenyl)silylnon-2'-enoyl>-5-triphenylmethoxymethylpyrrolidin-2-one | 215389-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2'E,6'S,8'R,5S)-1-<8'-Benzyloxy-6'-dimethyl(phenyl)silylnon-2'-enoyl>-5-triphenylmethoxymethylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5S)-1-[(E,6S,8R)-6-[dimethyl(phenyl)silyl]-8-phenylmethoxynon-2-enoyl]-5-(trityloxymethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 215389-30-3
• 化学式: C₄₈H₅₃NO₄Si
• 分子量: 736.039
• InChiKey: HMQIXLSVAQOJIE-NXQGUSSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.83
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'E,6'S,8'R,5S)-1-<8'-Benzyloxy-6'-dimethyl(phenyl)silylnon-2'-enoyl>-5-triphenylmethoxymethylpyrrolidin-2-one 在 copper(l) iodide 、 甲基溴化镁 、 magnesium bromide 作用下， 反应 24.92h， 生成 Methyl (3R,6S,8R)-8-benzyloxy-3,6-bisnonanoate
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。（+）-壬酸甲酯的合成

  摘要：

  （3 Z，2 S）-7,7-乙二氧基己-3--3-烯-2-基N-苯基氨基甲酸酯7得到烯丙基硅烷8，（2 E，4 S）-7,7-乙二氧基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基庚-2-烯，引入一个带有甲硅烷基的立体中心。氢硼化-氧化得到（2 S，4 S）-7,7-乙撑二氧基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基庚烷-2-醇9，控制了第二个立体异构中心。将α-β-不饱和酰亚胺（2'E，6 'S，8'R，5 S）-1- [8'-苄氧基-6'-二甲基（苯基）甲硅烷基非-2'-烯基] -5-三苯基甲氧基甲基吡咯烷丁-2-酮11引入了第三个立体异构中心，衍生自该产物的酯的甲基化引入了第四。酯水解和双甲硅烷基-羟基转化得到（2 S，3 S，6 S，8 R）-8-苄氧基-3,6-二羟基-2-甲基壬酸16，其中（+）-壬酸甲酯通过选择性地形成β-内酯17而不是七元内酯来区分羟基来制备图2。

  DOI：

  10.1039/a804283g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-(三苯甲基氧代甲基)-2-吡咯烷酮 在 正丁基锂 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 9.08h， 生成 (2'E,6'S,8'R,5S)-1-<8'-Benzyloxy-6'-dimethyl(phenyl)silylnon-2'-enoyl>-5-triphenylmethoxymethylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用含硅化合物进行有机合成中的立体控制。（+）-壬酸甲酯的合成

  摘要：

  （3 Z，2 S）-7,7-乙二氧基己-3--3-烯-2-基N-苯基氨基甲酸酯7得到烯丙基硅烷8，（2 E，4 S）-7,7-乙二氧基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基庚-2-烯，引入一个带有甲硅烷基的立体中心。氢硼化-氧化得到（2 S，4 S）-7,7-乙撑二氧基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基庚烷-2-醇9，控制了第二个立体异构中心。将α-β-不饱和酰亚胺（2'E，6 'S，8'R，5 S）-1- [8'-苄氧基-6'-二甲基（苯基）甲硅烷基非-2'-烯基] -5-三苯基甲氧基甲基吡咯烷丁-2-酮11引入了第三个立体异构中心，衍生自该产物的酯的甲基化引入了第四。酯水解和双甲硅烷基-羟基转化得到（2 S，3 S，6 S，8 R）-8-苄氧基-3,6-二羟基-2-甲基壬酸16，其中（+）-壬酸甲酯通过选择性地形成β-内酯17而不是七元内酯来区分羟基来制备图2。

  DOI：

  10.1039/a804283g

文献信息

• Stereocontrol in organic synthesis using silicon-containing compounds. A synthesis of methyl (+)-nonactate
  作者：Mohammed Ahmar、Catherine Duyck、Ian Fleming

  DOI：10.1039/a804283g

  日期：——

  7-ethylenedioxy-4-dimethyl(phenyl)silylhept-2-ene, introducing one stereogenic centre carrying a silyl group. Hydroboration–oxidation gave (2S,4S)-7,7-ethylenedioxy-4-dimethyl(phenyl)silylheptan-2-ol 9, controlling a second stereogenic centre. Conjugate addition of the phenyldimethylsilylcuprate reagent to the α,β-unsaturated imide (2′E,6′S,8′R,5S)-1-[8′-benzyloxy-6′-dimethyl(phenyl)silylnon-2′-enoyl]-5-tr

  （3 Z，2 S）-7,7-乙二氧基己-3--3-烯-2-基N-苯基氨基甲酸酯7得到烯丙基硅烷8，（2 E，4 S）-7,7-乙二氧基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基庚-2-烯，引入一个带有甲硅烷基的立体中心。氢硼化-氧化得到（2 S，4 S）-7,7-乙撑二氧基-4-二甲基（苯基）甲硅烷基庚烷-2-醇9，控制了第二个立体异构中心。将α-β-不饱和酰亚胺（2'E，6 'S，8'R，5 S）-1- [8'-苄氧基-6'-二甲基（苯基）甲硅烷基非-2'-烯基] -5-三苯基甲氧基甲基吡咯烷丁-2-酮11引入了第三个立体异构中心，衍生自该产物的酯的甲基化引入了第四。酯水解和双甲硅烷基-羟基转化得到（2 S，3 S，6 S，8 R）-8-苄氧基-3,6-二羟基-2-甲基壬酸16，其中（+）-壬酸甲酯通过选择性地形成β-内酯17而不是七元内酯来区分羟基来制备图2。