3-azabicyclo<3.2.2>nonane-3-thiocarboxylic acid hydrazide | 95836-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 3-azabicyclo<3.2.2>nonane-3-thiocarboxylic acid hydrazide
• 英文别名: 3-Azabicyclo[3.2.2]nonane-3-carbothiohydrazide
• CAS: 95836-54-7
• 化学式: C₉H₁₇N₃S
• mdl: MFCD19201514
• 分子量: 199.32
• InChiKey: MQUWWJLSUFYVMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-165 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  315.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.888
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(α-hydroxyacetyl)pyridine 、 3-azabicyclo<3.2.2>nonane-3-thiocarboxylic acid hydrazide 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以35%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮XI：2-（α-羟基乙酰基）吡啶硫代氨基甲酮类作为抗疟和抗菌剂。

  摘要：

  合成了一系列的2-（α-羟基乙酰基）吡啶硫代氨基甲唑酮作为潜在的抗疟和抗菌剂。它们的合成通过N4-单-或N4，N4-二取代的硫代氨基脲与2-（α-羟基乙酰基）吡啶的缩合而实现。后者通过选择性溴氧化（2-吡啶基）-1，2-乙二醇来制备。新化合物对青霉素敏感和耐青霉素的淋病奈瑟菌（MIC，0.5-0.004微克/ mL），脑膜炎奈瑟菌（MIC，0.5-0.032微克/ mL）和金黄色葡萄球菌（MIC， 0.5-2毫克/毫升）。在这些新药中，大多数对恶性疟原虫（史密斯菌株； ID50，6.7-38 ng / mL）具有良好的体外抗疟作用，但是12种化合物中只有3种对伯氏疟原虫表现出中等的体内活性。与相应的2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮相比，这些新剂对宿主的毒性较小，水溶性更高。

  DOI：

  10.1002/jps.2600731226
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲基苯基)-3-氨基硫脲 、 3-氮杂双环(3.2.2)壬烷 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到3-azabicyclo<3.2.2>nonane-3-thiocarboxylic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮XI：2-（α-羟基乙酰基）吡啶硫代氨基甲酮类作为抗疟和抗菌剂。

  摘要：

  合成了一系列的2-（α-羟基乙酰基）吡啶硫代氨基甲唑酮作为潜在的抗疟和抗菌剂。它们的合成通过N4-单-或N4，N4-二取代的硫代氨基脲与2-（α-羟基乙酰基）吡啶的缩合而实现。后者通过选择性溴氧化（2-吡啶基）-1，2-乙二醇来制备。新化合物对青霉素敏感和耐青霉素的淋病奈瑟菌（MIC，0.5-0.004微克/ mL），脑膜炎奈瑟菌（MIC，0.5-0.032微克/ mL）和金黄色葡萄球菌（MIC， 0.5-2毫克/毫升）。在这些新药中，大多数对恶性疟原虫（史密斯菌株； ID50，6.7-38 ng / mL）具有良好的体外抗疟作用，但是12种化合物中只有3种对伯氏疟原虫表现出中等的体内活性。与相应的2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮相比，这些新剂对宿主的毒性较小，水溶性更高。

  DOI：

  10.1002/jps.2600731226

文献信息

• Easmon; Heinisch; Holzer, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1989, vol. 39, # 10, p. 1196 - 1201
  作者：Easmon、Heinisch、Holzer、Rosenwirth

  DOI：——

  日期：——
• EASMON, J.;HEINISCH, G.;HOLZER, W.;ROSENWIRTH, B., ARZNEIM.-FORSCH., 39,(1989) N0, C. 1196-1201
  作者：EASMON, J.、HEINISCH, G.、HOLZER, W.、ROSENWIRTH, B.

  DOI：——

  日期：——
• SCOVILL, JOHN P., PHOSPH., SULFUR AND SILICON AND RELAT. ELEM. , 60,(1991) N-2, C. 15-19
  作者：SCOVILL, JOHN P.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Acetylpyridine Thiosemicarbazones XI: 2-(α-Hydroxyacetyl)pyridine Thiosemicarbazones as Antimalarial and Antibacterial agents
  作者：Daniel L. Klayman、Ai J. Lin、James M. Hoch、John P. Scovill、Chris Lambros、Arthur S. Dobek

  DOI：10.1002/jps.2600731226

  日期：1984.12

  A series of 2-(alpha-hydroxyacetyl)pyridine thiosemicarbazones was synthesized as potential antimalarial and antibacterial agents. Their synthesis was achieved by the condensation of N4-mono- or N4,N4-disubstituted thiosemicarbazides with 2-(alpha-hydroxyacetyl)pyridine. The latter was prepared by selective bromine oxidation of (2-pyridinyl)-1,2-ethanediol. The new compounds show potent inhibitory

  合成了一系列的2-（α-羟基乙酰基）吡啶硫代氨基甲唑酮作为潜在的抗疟和抗菌剂。它们的合成通过N4-单-或N4，N4-二取代的硫代氨基脲与2-（α-羟基乙酰基）吡啶的缩合而实现。后者通过选择性溴氧化（2-吡啶基）-1，2-乙二醇来制备。新化合物对青霉素敏感和耐青霉素的淋病奈瑟菌（MIC，0.5-0.004微克/ mL），脑膜炎奈瑟菌（MIC，0.5-0.032微克/ mL）和金黄色葡萄球菌（MIC， 0.5-2毫克/毫升）。在这些新药中，大多数对恶性疟原虫（史密斯菌株； ID50，6.7-38 ng / mL）具有良好的体外抗疟作用，但是12种化合物中只有3种对伯氏疟原虫表现出中等的体内活性。与相应的2-乙酰基吡啶硫代半氨基甲酮相比，这些新剂对宿主的毒性较小，水溶性更高。
• Scovill, John P., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 60, # 1.2, p. 15 - 19
  作者：Scovill, John P.

  DOI：——

  日期：——