(1'R,3'R)-2-acetamido-4-acetyl-5-(3'-methylacetate-2',2'-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-Δ(2)-1,3,4-thiadiazoline | 1352957-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: (1'R,3'R)-2-acetamido-4-acetyl-5-(3'-methylacetate-2',2'-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-Δ(2)-1,3,4-thiadiazoline
• 英文别名: methyl 2-[(1R,3R)-3-(5-acetamido-3-acetyl-2-methyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2,2-dimethylcyclobutyl]acetate
• CAS: 1352957-82-4
• 化学式: C₁₆H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 355.458
• InChiKey: GMPXISZFNUSBFS-RJKRMVDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl [(1R,3R)-3-acetyl-2,2-dimethylcyclobutyl]acetate 在 吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (1'R,3'R)-2-acetamido-4-acetyl-5-(3'-methylacetate-2',2'-dimethylcyclobutyl)-5-methyl-Δ(2)-1,3,4-thiadiazoline
  参考文献：
  名称：

  手性Δ的有效合成2从α蒎烯和马鞭草烯酮-1,3,4-噻二唑类

  摘要：

  研究了以（-）-α-pine烯和（-）-马洛酮为原料的手性环丁烷1,3,4-噻二唑啉衍生物的合成。所得产物的非对映异构体过量在很大程度上取决于起始手性酮。合成化合物的立体化学归属是通过NMR光谱，X射线分析和理论计算完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.10.016

文献信息

• Efficient synthesis of chiral Δ2-1,3,4-thiadiazolines from α-pinene and verbenone
  作者：Gabriela P. Sarmiento、Pablo D. Rouge、Lucas Fabian、Daniel Vega、Rosa M. Ortuño、Graciela Y. Moltrasio、Albertina G. Moglioni

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.10.016

  日期：2011.11

  The synthesis of chiral cyclobutane 1,3,4-thiadiazoline derivatives starting from (−)-α-pinene and (−)-verbenone was studied. The diastereoisomeric excesses of the products obtained depended strongly upon the starting chiral ketone. The stereochemical assignments of the synthesized compounds were performed by NMR spectroscopy, X-ray analysis, and theoretical calculations.

  研究了以（-）-α-pine烯和（-）-马洛酮为原料的手性环丁烷1,3,4-噻二唑啉衍生物的合成。所得产物的非对映异构体过量在很大程度上取决于起始手性酮。合成化合物的立体化学归属是通过NMR光谱，X射线分析和理论计算完成的。