(+/-)-methyl 1-propynyl sulfoxide | 55833-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: (+/-)-methyl 1-propynyl sulfoxide
• 英文别名: 1-methanesulfinyl-propyne；1-Methylsulfinylprop-1-yne
• CAS: 55833-42-6
• 化学式: C₄H₆OS
• 分子量: 102.157
• InChiKey: UWCPCKWWKKFGMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  187.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 1-propynyl sulfoxide 、 乙基溴化镁 生成 (E)-1-methanesulfinyl-2-methyl-but-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Vermeer,P. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1974, vol. 93, p. 240 - 241

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Asymmetric approaches to cyclopentenones in the Ni(0)-promoted cyclocarbonylation reaction of allyl halides and acetylenes
  作者：Juan Manuel Villar、Antonio Delgado、Amadeu Llebaria、Josep M. Moretó、Elies Molins、Carles Miravitlles

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00573-x

  日期：1996.7

  Different approaches to the asymmetric synthesis of cyclopentenones by means of the Ni(CO)4-promoted alkyne-allyl halide cyclization-carbonylation are reported. The use of acetylenic sulfoxides 1 has proved effective for the synthesis of acyclic, fused [5+8], and spiro [5+5], [5+7], and [5+8] cyclopentenones, whereas placement of the aryl sulfoxide on the allylic system failed to afford any cycloadduct

  报道了通过Ni（CO）4促进的炔-烯丙基卤化物环化-羰基化来不对称合成环戊烯酮的不同方法。乙炔亚砜1的使用已证明对合成无环，稠合[5 + 8]和螺[5 + 5]，[5 + 7]和[5 + 8]环戊烯有效，而芳基亚砜的放置烯丙基体系上的环糊精无法提供任何环加合物。通过这种方法已经获得了手性稠合的[5 + 8]，螺[5 + 7]和[5 + 8]环戊烯酮。最后，当在我们的反应体系中使用不同的同手性α-取代的羧酸盐作为配体时，观察到适度的对映选择性。