methyl 5-amino-3,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-3-phenylthieno<3,4-d>pyridazine-1-carboxylate | 173537-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: methyl 5-amino-3,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-3-phenylthieno<3,4-d>pyridazine-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 5-amino-7-methyl-4-oxo-3-phenylthieno[3,4-d]pyridazine-1-carboxylate
• CAS: 173537-81-0
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 315.353
• InChiKey: RCNJFJDWDGYVRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-amino-3,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-3-phenylthieno<3,4-d>pyridazine-1-carboxylate 、 富马酸二乙酯 反应 0.08h， 以75%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder反应中稠合噻吩的反应性：3-氨基噻吩并[3,4：3`，4`]苯并[ b ]吡喃酮的反应性；3-氨基噻吩并[3,4- c ]喹啉和5-氨基-7-取代的噻吩并[3,4- d ]哒嗪酮对贫电子的烯烃和乙炔的反应

  摘要：

  噻吩并[3,4：3`，4`]苯并[ b ]吡喃酮（3b）和噻吩并[3,4- c ]喹啉（3c）是通过使4-甲基香豆素-3-甲腈（9a）与具有元素硫的4-甲基-2-氧-1,2-二氢喹啉-3-腈（9b）类似地，由（10）和元素硫的反应制备噻吩并[3,4：3`，4`]萘并[1,2- b ]吡喃（11）。缩合的噻吩（3b，c）和（11）与各种贫电子烯烃反应生成加成产物，然后消除硫化氢。的反应（图3b，c）中和（11）在回流的二恶烷/乙酸混合物中与丙酸乙酯一起提供缩合的噻吩（24a，c）。（3b，c）和（11）与乙炔二羧酸二甲酯反应的产物的性质取决于所应用的反应条件。因此，（3b，c）和（11）与乙炔二羧酸二甲酯在回流的二恶烷中的反应提供了缩合的噻吩类，同时在250℃下获得了添加和脱硫的产物。噻吩并哒嗪酮（1a，b）与丙烯酸乙酯和富马酸二乙酯反应分别生成噻二氮并ena庚酮（31a-c），化合物（1a

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00689-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-cyano-1,6-dihydro-4-ethyl-6-oxo-1-phenylpyridazin-3-carboxylate 在 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到methyl 5-amino-3,4-dihydro-7-methyl-4-oxo-3-phenylthieno<3,4-d>pyridazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  缩合哒嗪酮的新合成方法：烷基吡啶并嗪腈作为合成缩合哒嗪酮的基石

  摘要：

  通过将芳基hydr2a-d与氰基乙酸乙酯缩合来制备哒嗪基-5-腈（3a-d）。2a与丙二腈的类似缩合得到吡啶并[2,3-c]哒嗪衍生物（8）。在三乙胺的存在下，化合物3a-d在回流的乙醇溶液中与元素硫反应，生成噻吩并[3,4- d ]吡啶并酮9a-d。通过使9e与富马酸二乙酯反应来制备1,3,4-噻二氮杂ena啶12。相反，从13a-c与9e的反应仅生成了酞嗪14a-c。化合物9a-c与丙烯腈反应，得到1,3,4-噻二氮ac庚烷18a，b。化合物将3a与苯甲醛缩合，得到19a。3a，c，d与二甲基甲酰胺二甲基缩醛的缩合得到19b-d。当在乙酸铵存在下在乙酸中回流时，化合物19b环化为20b。从酰胺3g与甲醛在回流的吡啶中的反应获得相同的产物。的反应图3a，C与arylidenemalononitrile（23A，B），得到tetrahydrophthalazines 25A-C 。由2a-d反应制备哒嗪-4-酮26a

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00829-w

文献信息

• Reactivity of condensed thiophenes in the Diels-Alder reaction: The reactivity of 3-aminothieno [3,4:3`,4`] benzo [b] pyranone; 3-aminothieno [3,4-c] quinoline and of 5-amino-7-substituted thieno [3,4-d] pyridazinone toward electron-poor olefins and acetylenes
  作者：Fatima Al-Omran、Mervat Mohammed Abdel Khalik、Hanan Al-Awadhi、Mohammed Hilmy Elnagdi

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00689-8

  日期：1996.9

  The thieno [3,4:3`,4`] benzo [b] pyranone (3b) and the thieno [3,4-c] quinoline (3c) are prepared via reacting 4-methylcoumarin-3-carbonitrile (9a) and 4-methyl-2-oxo-1,2-dihydroquinolin-3-carbonitrile (9b) with elemental sulphur. Similarly the thieno [3,4:3`,4`] naphtho [1,2-b] pyran (11) is prepared from reaction of (10) and elemental sulphur. The condensed thiophenes (3b,c) and (11) react with a

  噻吩并[3,4：3`，4`]苯并[ b ]吡喃酮（3b）和噻吩并[3,4- c ]喹啉（3c）是通过使4-甲基香豆素-3-甲腈（9a）与具有元素硫的4-甲基-2-氧-1,2-二氢喹啉-3-腈（9b）类似地，由（10）和元素硫的反应制备噻吩并[3,4：3`，4`]萘并[1,2- b ]吡喃（11）。缩合的噻吩（3b，c）和（11）与各种贫电子烯烃反应生成加成产物，然后消除硫化氢。的反应（图3b，c）中和（11）在回流的二恶烷/乙酸混合物中与丙酸乙酯一起提供缩合的噻吩（24a，c）。（3b，c）和（11）与乙炔二羧酸二甲酯反应的产物的性质取决于所应用的反应条件。因此，（3b，c）和（11）与乙炔二羧酸二甲酯在回流的二恶烷中的反应提供了缩合的噻吩类，同时在250℃下获得了添加和脱硫的产物。噻吩并哒嗪酮（1a，b）与丙烯酸乙酯和富马酸二乙酯反应分别生成噻二氮并ena庚酮（31a-c），化合物（1a
• New synthetic approaches to condensed pyridazinones: alkylpyridazinyl carbonitriles as building blocks for the synthesis of condensed pyridazinones
  作者：Hanan Al-Awadhi、Fatima Al-Omran、Mohamed H. Elnagdi、Lourdes Infantes、Conceptión Foces-Foces、Nadine Jagerovic、José Elguero

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00829-w

  日期：1995.11

  same product was obtained from the reaction of the amide 3g with formaldehyde in refluxing pyridine. The reaction of 3a, c with arylidenemalononitrile (23a, b) gives the tetrahydrophthalazines 25a-c. The pyridazin-4-ones 26a-d were prepared from the reaction of 2a-d with dimethylformamide dimethylacetal in refluxing dioxane. The crystal and molecular structure of compound 18a was solved by X-ray analysis

  通过将芳基hydr2a-d与氰基乙酸乙酯缩合来制备哒嗪基-5-腈（3a-d）。2a与丙二腈的类似缩合得到吡啶并[2,3-c]哒嗪衍生物（8）。在三乙胺的存在下，化合物3a-d在回流的乙醇溶液中与元素硫反应，生成噻吩并[3,4- d ]吡啶并酮9a-d。通过使9e与富马酸二乙酯反应来制备1,3,4-噻二氮杂ena啶12。相反，从13a-c与9e的反应仅生成了酞嗪14a-c。化合物9a-c与丙烯腈反应，得到1,3,4-噻二氮ac庚烷18a，b。化合物将3a与苯甲醛缩合，得到19a。3a，c，d与二甲基甲酰胺二甲基缩醛的缩合得到19b-d。当在乙酸铵存在下在乙酸中回流时，化合物19b环化为20b。从酰胺3g与甲醛在回流的吡啶中的反应获得相同的产物。的反应图3a，C与arylidenemalononitrile（23A，B），得到tetrahydrophthalazines 25A-C 。由2a-d反应制备哒嗪-4-酮26a