3-(4氯苯基)戊二酰亚胺 | 84803-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 3-(4氯苯基)戊二酰亚胺
• 中文别名: 3-(4-氯苯基)戊二酰亚胺
• 英文名称: 4-(4-chlorophenyl)piperidine-2,6-dione
• 英文别名: 3-(p-Chlorphenyl)-glutarimid
• CAS: 84803-46-3
• 化学式: C₁₁H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00239025
• 分子量: 223.659
• InChiKey: KOZWYRYCGOBBKD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C(Solv: toluene (108-88-3))
• 沸点：
  418.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2925190090
• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330,P501
• 危险性描述：
  H302

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4氯苯基)戊二酰亚胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以89.5%的产率得到3-(4-氯苯基)戊二酸单酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种巴氯芬的绿色工业化生产方法

  摘要：

  本发明公开了一种巴氯芬的绿色制备方法，属于药物合成技术领域。该方法以对氯苯甲醛为起始原料，通过Knoevenagel缩合、碱水解、亚酰胺化、碱水解及霍夫曼降解等5步反应制得了符合临床药用的巴氯芬。本发明原料极易得、价格低廉、合成操作简单，基本都是在水系条件下反应，环境污染极小，收率高，是一种全新工业化生产巴氯芬的方法。

  公开号：

  CN106187794A
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-氯苯基)戊二酸 在 乙酰氯 、 尿素 作用下， 反应 4.33h， 生成 3-(4氯苯基)戊二酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  假肽胍-胍催化前手性三酰基胺的对映选择性去对称化

  摘要：

  已经在不对称有机催化中探索了具有C s对称性的三酰基胺，从而在具有弱配位阴离子的手性假肽胍-胍盐的催化下通过甲醇分解开发了一种新的催化对映选择性去对称化前手性三酰基胺。这种有机催化方法为合成有用的具有 1,5-二羰基部分的手性酰亚胺酯提供了一种有效的方法，其合成潜力已在两种 GABA 类似药物的不对称合成中得到体现，( R )-巴氯芬·HCl 和 ( S )-普瑞巴林。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02785

文献信息

• 2,6-二酮-哌嗪(哌啶）类衍生物及其应用
  申请人：江苏恩华药业股份有限公司

  公开号：CN103242219B

  公开（公告）日：2016-02-24

  本发明公开了一种2,6-二酮-哌嗪(哌啶）类衍生物及其应用，所述衍生物可应用于制备预防或治疗中枢神经系统疾病药物。动物试验结果显示，在MK-801诱导高活动性和阿朴吗啡诱导的攀爬的两个动物模型中ED50更小，作用更强，而且在动物僵住症的模型中ED50更大，治疗指数更大。所述衍生物为具有通式（I）的化合物或其盐：
• Novel 4-phenylpiperidine-2,6-dione derivatives. Ligands for α1-adrenoceptor subtypes
  作者：Giuseppe Romeo、Luisa Materia、Maria N. Modica、Valeria Pittalà、Loredana Salerno、Maria A. Siracusa、Fabrizio Manetti、Maurizio Botta、Kenneth P. Minneman

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.03.054

  日期：2011.7

  ligands for the α1-adrenergic receptor (α1-AR) subtypes. Some synthesized compounds, tested in binding assays for the human cloned α1A-, α1B-, and α1D-AR subtypes, displayed affinities in the nanomolar range. Highest affinity values were found in derivatives having a butyl connecting chain between the 4-phenylpiperidine-2,6-dione and the phenylpiperazinyl moieties. 1-[4-[4-(2-Methoxyphenyl)piperaz

  在1-位轴承的ω-一些新的4-苯基哌啶-2,6-二酮[4-（取代的苯基）哌嗪-1-基]烷基部分，设计并合成作为配体为α 1 -肾上腺素能受体（α 1 -AR）亚型。一些合成的化合物，在用于人的克隆α结合测定中测试1A - ，α 1B -和α 1D -AR亚型，在纳摩尔范围内显示的亲和力。在具有在4-苯基哌啶-2，6-二酮和苯基哌嗪基部分之间的丁基连接链的衍生物中发现最高的亲和力值。1- [4- [4-（2-甲氧基苯基）哌嗪-1-基]丁基] -4-苯基哌啶-2,6-二酮（34）对α1A -AR（pķ我 = 8.74）和10倍的选择性相比于其他两个α 1 -AR亚型。一些有代表性的化合物还以评估其对耦合到α信号转导途径影响进行测试1个-AR亚型。它们都阻断了去甲肾上腺素诱导的肌醇磷脂水解的刺激作用，因此表现为拮抗剂。结合数据，用于完善对α先前开发的药效模型1D -ARs。修订后的模型显示了高度
• Reductive Hydroxymethylation of 4‐Heteroarylpyridines
  作者：Hamish B. Hepburn、Timothy J. Donohoe

  DOI：10.1002/chem.202000060

  日期：2020.2.11

  reaction to proceed smoothly, facilitating the preparation of useful 3D heteroaryl-substituted functionalized piperidines. The methodology is used to prepare 3-hydroxymethylated analogues of pharmaceutical agents. Mechanistically, formaldehyde acts as both a hydride donor and the electrophile, leading to the formation of two new carbon-hydrogen bonds and one new carbon-carbon bond under relatively mild conditions

  用吸电子杂环活化吡啶鎓盐可使铱催化的还原性羟甲基化反应顺利进行，从而有助于制备有用的3D杂芳基取代的官能化哌啶。该方法用于制备药物的3-羟甲基化类似物。从机理上讲，甲醛既充当氢化物供体又充当亲电试剂，导致在相对温和的条件下形成两个新的碳氢键和一个新的碳碳键。
• GUO, ZHONG-WU, IYAO GUNE, 19,(1989) N, S. 266-267
  作者：GUO, ZHONG-WU

  DOI：——

  日期：——