11,12-dimethoxy-8,9-dihydro-7H-5-oxa-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-a]naphthalen-6-one | 1609188-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环庚吡喃类
• 英文名称: 11,12-dimethoxy-8,9-dihydro-7H-5-oxa-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-a]naphthalen-6-one
• 英文别名: 4,5-Dimethoxy-13-oxatetracyclo[9.8.0.02,7.014,19]nonadeca-1(11),2,4,6,14,16,18-heptaen-12-one；4,5-dimethoxy-13-oxatetracyclo[9.8.0.02,7.014,19]nonadeca-1(11),2,4,6,14,16,18-heptaen-12-one
• CAS: 1609188-61-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O₄
• 分子量: 322.361
• InChiKey: VIDURUICZGSUEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-苯基戊酸 在 aluminum (III) chloride 、 sodium chlorite 、 氯化亚砜 、 四丁基溴化铵 、 双氧水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 11,12-dimethoxy-8,9-dihydro-7H-5-oxa-benzo[6,7]cyclohepta[1,2-a]naphthalen-6-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并亚砜香豆素基团的合成及其作为潜在抗癌药的评价

  摘要：

  合成了一系列新颖的带有苯并亚砜的香豆素部分5a – c，并通过分析和光谱（FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，HRMS）研究了它们的结构。评价了新合成的化合物对四种人类癌细胞系A549（人类肺泡腺癌细胞系），HeLa（人类宫颈癌细胞系），MDA-MB-231（人类乳腺腺癌细胞系），MCF-7的细胞毒性。 （人类乳腺腺癌细胞系）和正常细胞系HEK293（人类胚胎肾细胞系）。化合物5a对IC 50表现出有希望的细胞毒性对所有癌细胞系（如A549，HeLa，MCF-7和MDA-MB-231）的Mp值范围为3.35至16.79μM，而化合物5c对HeLa和MDA-MB-231的细胞毒性显着，IC 50值为6.72和4.87 ， 分别。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.015

文献信息

• Synthesis of novel building blocks of benzosuberone bearing coumarin moieties and their evaluation as potential anticancer agents
  作者：Bandi Yadagiri、Uma Devi Holagunda、Rajashaker Bantu、Lingaiah Nagarapu、C. Ganesh Kumar、Sujitha Pombala、B. Sridhar

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.015

  日期：2014.5

  A series of novel benzosuberone bearing coumarin moieties 5a–c have been synthesized and their structures were determined by analytical and spectral (FT-IR, 1H NMR, 13C NMR, HRMS) studies. The newly synthesized compounds were evaluated for their cytotoxicity against four human cancer cell lines, A549 (Human alveolar adenocarcinoma cell line), HeLa (Human cervical cancer cell line), MDA-MB-231 (Human

  合成了一系列新颖的带有苯并亚砜的香豆素部分5a – c，并通过分析和光谱（FT-IR，1 H NMR，13 C NMR，HRMS）研究了它们的结构。评价了新合成的化合物对四种人类癌细胞系A549（人类肺泡腺癌细胞系），HeLa（人类宫颈癌细胞系），MDA-MB-231（人类乳腺腺癌细胞系），MCF-7的细胞毒性。 （人类乳腺腺癌细胞系）和正常细胞系HEK293（人类胚胎肾细胞系）。化合物5a对IC 50表现出有希望的细胞毒性对所有癌细胞系（如A549，HeLa，MCF-7和MDA-MB-231）的Mp值范围为3.35至16.79μM，而化合物5c对HeLa和MDA-MB-231的细胞毒性显着，IC 50值为6.72和4.87 ， 分别。