(4S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyloct-5-yn-4-ol | 933486-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyloct-5-yn-4-ol
• CAS: 933486-97-6
• 化学式: C₁₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 270.488
• InChiKey: VJCMVOVEWJLRMJ-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyloct-5-yn-4-ol 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  螺二环氧化物：环氧霉素类化合物的合成

  摘要：

  已经合成了三种密切相关的环氧霉素类似物。丙二烯衍生的螺二环氧化物是关键的中间体。对螺二环氧化物的形成和对溶剂、氧化剂和丙二烯结构的立体化学依赖性进行了编目。发现 1,3-二取代和三取代丙二烯与二甲基二环氧乙烷在氯仿中的第一次环氧化的面部选择性 >20:1。对于立体异构丙二烯，二次氧化的表面选择性主要取决于丙二烯结构，其次取决于溶剂和氧化剂。对于评估的无环系统，该比率高达 8:1。提出了构象模型来解释这些观察结果。

  DOI：

  10.1021/jo901320f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(but-3-yn-2-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 、 异戊醛 在 N-甲基麻黄碱 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到(4S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyloct-5-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  螺二环氧化物：环氧霉素类化合物的合成

  摘要：

  已经合成了三种密切相关的环氧霉素类似物。丙二烯衍生的螺二环氧化物是关键的中间体。对螺二环氧化物的形成和对溶剂、氧化剂和丙二烯结构的立体化学依赖性进行了编目。发现 1,3-二取代和三取代丙二烯与二甲基二环氧乙烷在氯仿中的第一次环氧化的面部选择性 >20:1。对于立体异构丙二烯，二次氧化的表面选择性主要取决于丙二烯结构，其次取决于溶剂和氧化剂。对于评估的无环系统，该比率高达 8:1。提出了构象模型来解释这些观察结果。

  DOI：

  10.1021/jo901320f

文献信息

• Spirodiepoxides: Synthesis of Epoxomicinoids
  作者：Yue Zhang、Joseph R. Cusick、Partha Ghosh、Ning Shangguan、Sreenivas Katukojvala、Jennifer Inghrim、Thomas J. Emge、Lawrence J. Williams

  DOI：10.1021/jo901320f

  日期：2009.10.16

  stereochemical dependence on solvent, oxidant, and allene structure were cataloged. The facial selectivity of the first epoxidation of 1,3-disubstituted and trisubstituted allenes was found to be >20:1 with dimethyldioxirane in chloroform. For stereogenic allenes, the facial selectivity of the second oxidation is dependent primarily on allene structure and secondarily on solvent and oxidant. For the acyclic systems

  已经合成了三种密切相关的环氧霉素类似物。丙二烯衍生的螺二环氧化物是关键的中间体。对螺二环氧化物的形成和对溶剂、氧化剂和丙二烯结构的立体化学依赖性进行了编目。发现 1,3-二取代和三取代丙二烯与二甲基二环氧乙烷在氯仿中的第一次环氧化的面部选择性 >20:1。对于立体异构丙二烯，二次氧化的表面选择性主要取决于丙二烯结构，其次取决于溶剂和氧化剂。对于评估的无环系统，该比率高达 8:1。提出了构象模型来解释这些观察结果。