6-chloro-2-(2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine | 637768-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 6-chloro-2-(2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
• 英文别名: N'-[2-[(2R,4S,5R)-5-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-6-chloropyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-yl]-N,N-dibutylmethanimidamide
• CAS: 637768-58-2
• 化学式: C₄₀H₄₇ClN₆O₅
• 分子量: 727.303
• InChiKey: GTIGWNVCYLXSCS-LIVOIKKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氰乙基N,N-二异丙基氯亚磷酰胺 、 6-chloro-2-(2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以81%的产率得到6-chloro-2-[2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl]-4-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine 3'-(2-cyanoethyl diisopropylphosphoramidite)
  参考文献：
  名称：

  掺入8-氮杂-7-脱氮嘌呤的寡核苷酸：核苷的合成和碱基配对，其中氮-8为糖基化位置。

  摘要：

  掺入异常连接的8-氮杂-7-脱氮嘌呤N8-（2'-脱氧核糖核苷）3a，b（嘌呤和6-氨基-2-氯嘌呤类似物）的寡核苷酸用作化学探针，以研究通用核苷的碱基配对基序8-氮杂-7-脱氮嘌呤-6-胺N8-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）2（腺嘌呤类似物）和2,6-二氨基化合物1的氨基酸。由于在核苷3a上不存在氨基，因此低掺入该化合物的与四个规范DNA成分相反的寡核苷酸双链体的稳定性表明，形成更稳定双链体的通用核苷1和2的氢键和碱基配对。当6-氨基-2-氯-8-氮杂-7-脱氮嘌呤核苷3b取代1并位于相同位置时，形成两组双链体（i）具有3b与dA或dC相对的高Tm双链，以及（ii）具有3b与dG或dT相对的低Tm双链。这些结果是由于3b的2-氯取代基与dT的2-氧代基或dG的6-氧代基发生空间冲突，而2-卤代取代基很好地容纳在与dA或dC形成的碱基对中。为了比较，研究了掺入规则连接的核苷4-6a，b的双链体

  DOI：

  10.1039/b301608k
• 作为产物：
  描述：

  1-Α-氯-3,5-二-O-对甲苯甲酰基-2-脱氧-D-呋喃核糖 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 52.17h， 生成 6-chloro-2-(2-deoxy-5-O-(4,4'-dimethoxytriphenylmethyl)-β-D-erythro-pentofuranosyl)-4-{[(di-n-butylamino)methylidene]amino}-2H-pyrazolo[3,4-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  掺入8-氮杂-7-脱氮嘌呤的寡核苷酸：核苷的合成和碱基配对，其中氮-8为糖基化位置。

  摘要：

  掺入异常连接的8-氮杂-7-脱氮嘌呤N8-（2'-脱氧核糖核苷）3a，b（嘌呤和6-氨基-2-氯嘌呤类似物）的寡核苷酸用作化学探针，以研究通用核苷的碱基配对基序8-氮杂-7-脱氮嘌呤-6-胺N8-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）2（腺嘌呤类似物）和2,6-二氨基化合物1的氨基酸。由于在核苷3a上不存在氨基，因此低掺入该化合物的与四个规范DNA成分相反的寡核苷酸双链体的稳定性表明，形成更稳定双链体的通用核苷1和2的氢键和碱基配对。当6-氨基-2-氯-8-氮杂-7-脱氮嘌呤核苷3b取代1并位于相同位置时，形成两组双链体（i）具有3b与dA或dC相对的高Tm双链，以及（ii）具有3b与dG或dT相对的低Tm双链。这些结果是由于3b的2-氯取代基与dT的2-氧代基或dG的6-氧代基发生空间冲突，而2-卤代取代基很好地容纳在与dA或dC形成的碱基对中。为了比较，研究了掺入规则连接的核苷4-6a，b的双链体

  DOI：

  10.1039/b301608k

文献信息

• Oligonucleotides incorporating 8-aza-7-deazapurines: synthesis and base pairing of nucleosides with nitrogen-8 as a glycosylation positionElectronic supplementary information (ESI) available: The molecular weight of oligonucleotides measured by MALDI-TOF. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b3/b301608k/
  作者：Junlin He、Frank Seela

  DOI：10.1039/b301608k

  日期：——

  the base pairing motifs of the universal nucleoside 8-aza-7-deazapurin-6-amine N8-(2'-deoxyribofuranoside) 2 (adenine analogue) and that of the 2,6-diamino compound 1. Owing to the absence of an amino group on the nucleoside 3a the low stability of oligonucleotide duplexes incorporating this compound opposite to the four canonical DNA-constituents indicate hydrogen bonding and base pairing for the universal

  掺入异常连接的8-氮杂-7-脱氮嘌呤N8-（2'-脱氧核糖核苷）3a，b（嘌呤和6-氨基-2-氯嘌呤类似物）的寡核苷酸用作化学探针，以研究通用核苷的碱基配对基序8-氮杂-7-脱氮嘌呤-6-胺N8-（2'-脱氧核糖呋喃糖苷）2（腺嘌呤类似物）和2,6-二氨基化合物1的氨基酸。由于在核苷3a上不存在氨基，因此低掺入该化合物的与四个规范DNA成分相反的寡核苷酸双链体的稳定性表明，形成更稳定双链体的通用核苷1和2的氢键和碱基配对。当6-氨基-2-氯-8-氮杂-7-脱氮嘌呤核苷3b取代1并位于相同位置时，形成两组双链体（i）具有3b与dA或dC相对的高Tm双链，以及（ii）具有3b与dG或dT相对的低Tm双链。这些结果是由于3b的2-氯取代基与dT的2-氧代基或dG的6-氧代基发生空间冲突，而2-卤代取代基很好地容纳在与dA或dC形成的碱基对中。为了比较，研究了掺入规则连接的核苷4-6a，b的双链体