(4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-3-(chloromethyl)-7-[[(2Z)-2-cyclopentyloxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate | 146825-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-3-(chloromethyl)-7-[[(2Z)-2-cyclopentyloxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 146825-01-6
• 化学式: C₄₅H₄₂ClN₅O₆S₂
• 分子量: 848.443
• InChiKey: HLDFALUELBQUSQ-ZLXHZWSASA-N

物化性质

• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  59
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methylamino)-4-thiopyridone 、 (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-3-(chloromethyl)-7-[[(2Z)-2-cyclopentyloxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate 在 苯甲醚 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 生成 (6R,7R)-7-[[(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-cyclopentyloxyiminoacetyl]amino]-3-[[1-(methylamino)pyridin-1-ium-4-yl]sulfanylmethyl]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity Relationships within a Series of C(7)-Substitutedoxyiminocephalosporins Containing the C(3)-Methylaminopyridiniumthiomethyl Substituent. Synthesis and Biological Properties of BRL 57342 and Some Close Analogues.

  摘要：

  (6R,7R)-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-[(Z)-[(S)-羧基(3,4-二羟基苯基)甲基]氧亚氨基]乙酰氨基]-3-(l-甲基氨基吡啶-4-硫甲基)头孢-3-em-4-甲酸钠盐（BRL 57342，1f）对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌（包括铜绿假单胞菌和不动杆菌）具有极佳的体外抗菌效力。铜绿假单胞菌和不动杆菌属等革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌效力、对广谱β-内酰胺酶具有出色的稳定性。体内药效研究也反映了这种效力。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.417
• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-Cyclopentyloxyimino]-[2-(trityl-amino)-thiazol-4-yl]-acetic acid 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4-methoxyphenyl)methyl (6R,7R)-3-(chloromethyl)-7-[[(2Z)-2-cyclopentyloxyimino-2-[2-(tritylamino)-1,3-thiazol-4-yl]acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Structure-activity Relationships within a Series of C(7)-Substitutedoxyiminocephalosporins Containing the C(3)-Methylaminopyridiniumthiomethyl Substituent. Synthesis and Biological Properties of BRL 57342 and Some Close Analogues.

  摘要：

  (6R,7R)-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-[(Z)-[(S)-羧基(3,4-二羟基苯基)甲基]氧亚氨基]乙酰氨基]-3-(l-甲基氨基吡啶-4-硫甲基)头孢-3-em-4-甲酸钠盐（BRL 57342，1f）对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌（包括铜绿假单胞菌和不动杆菌）具有极佳的体外抗菌效力。铜绿假单胞菌和不动杆菌属等革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌效力、对广谱β-内酰胺酶具有出色的稳定性。体内药效研究也反映了这种效力。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.417

文献信息

• Structure-activity Relationships within a Series of C(7)-Substitutedoxyiminocephalosporins Containing the C(3)-Methylaminopyridiniumthiomethyl Substituent. Synthesis and Biological Properties of BRL 57342 and Some Close Analogues.
  作者：RICHARD G. ADAMS、EDWARD G. BRAIN、CLIVE L. BRANCH、ANGELA W. GUEST、FRANK P. HARRINGTON、LINDA MIZEN、JANE E. NEALE、MICHAEL J. PEARSON、IAIN N. SIMPSON、HAZEL SMULDERS、ISKANDER I. ZOMAYA

  DOI：10.7164/antibiotics.48.417

  日期：——

  (6R, 7R)-7-[2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-[(Z)-[(S)-carboxy(3, 4-dihydroxyphenyl)methyl]oxyimino]acetamido]-3-(l-methylaminopyridinium-4-thiomethyl)ceph-3-em-4-carboxylate sodium salt (BRL 57342, 1f) combines excellent in vitro antibacterial potency against Gram-positive and Gram-negative bacteria, including P. aeruginosa and Acinetobacter spp., with excellent stability to extended spectrum β-lactamases. This potency is reflected in in vivo efficacy studies.

  (6R,7R)-7-[2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-[(Z)-[(S)-羧基(3,4-二羟基苯基)甲基]氧亚氨基]乙酰氨基]-3-(l-甲基氨基吡啶-4-硫甲基)头孢-3-em-4-甲酸钠盐（BRL 57342，1f）对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌（包括铜绿假单胞菌和不动杆菌）具有极佳的体外抗菌效力。铜绿假单胞菌和不动杆菌属等革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的体外抗菌效力、对广谱β-内酰胺酶具有出色的稳定性。体内药效研究也反映了这种效力。