3-Isopropenyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one | 96796-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 3-Isopropenyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one
• 英文别名: 3-isopropenyl-1-phenyl-5-pyrazolone；2-Phenyl-5-(prop-1-en-2-yl)-2,4-dihydro-3H-pyrazol-3-one；2-phenyl-5-prop-1-en-2-yl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 96796-89-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: VYOVZICZGUSHSR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  56-57 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  302.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Isopropenyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one 在 magnesium ethylate 、 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-Isopropenyl-6-methyl-1-phenyl-5,6-dihydro-1H-pyrano[2,3-c]pyrazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  某些3-烯基-4-氧代-1-苯基-5,6-二氢-1 H，4 H，-吡喃并[2,3- C ]吡唑衍生物的合成

  摘要：

  由3-烯基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮衍生物和α，β-不饱和酰氯作为潜在的强心剂来制备标题化合物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220121
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-methyl-3-oxo-4-pentenoate 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CHANTEGREL, B.;NADI, ABDEL-ILAH;GELIN, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 81-82

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Series of Antiprion Compounds:  Pyrazolone Derivatives Have the Potent Activity of Inhibiting Protease-Resistant Prion Protein Accumulation
  作者：Ayako Kimata、Hidehiko Nakagawa、Ryo Ohyama、Tomoko Fukuuchi、Shigeru Ohta、Takayoshi Suzuki、Naoki Miyata

  DOI：10.1021/jm070688r

  日期：2007.10.1

  To find effective antiprion compounds, we synthesized and evaluated various pyrazolone derivatives. Seven of 19 compounds showed inhibition of PrP-res accumulation and the remarkably active compound 13 showed an IC50 value of 3 nM in both ScN2a and F3 cell lines. Findings from studies on physicochemical and biochemical properties suggest that the action mechanism of these compounds does not correlate

  为了找到有效的抗pr病毒化合物，我们合成并评估了各种吡唑啉酮衍生物。19种化合物中的7种显示出对PrP-res积累的抑制作用，而显着活性的化合物13在ScN2a和F3细胞系中的IC50值为3 nM。从理化和生物化学性质的研究发现表明，这些化合物的作用机理与任何抗氧化剂活性，任何羟基自由基清除活性或任何SOD样活性均不相关。
• Hydroxyl radical scavenging by edaravone derivatives: Efficient scavenging by 3-methyl-1-(pyridin-2-yl)-5-pyrazolone with an intramolecular base
  作者：Hidehiko Nakagawa、Ryo Ohyama、Ayako Kimata、Takayoshi Suzuki、Naoki Miyata

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.09.005

  日期：2006.12

  We synthesized various 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone (edaravone) derivatives and evaluated their oxidation potential and hydroxyl radical scavenging activity. It was found 3-methyl-1-(pyridin-2-yl)-5-pyrazolone had a much higher ability to scavenge the radical than did edaravone itself. Its efficient radical scavenging activity was assumed to be due to the increase of its anion form, an active form, by a hydrogen-bonded intramolecular base.
• Synthesis of some 3-alkenyl-4-oxo-1-phenyl-5,6-dihydro-1<i>H</i>,4<i>H</i>, -pyrano[2,3-<i>C</i>]pyrazole derivatives
  作者：Bernard Chantegrel、Abdel-Ilah Nadi、Suzanne Gelin

  DOI：10.1002/jhet.5570220121

  日期：1985.1

  The title compounds were prepared from 3-alkenyl-1-phenyl-2-pyrazolin-5-one derivatives and α,β-unsaturated acyl chlorides as potential cardiotonic agents.

  由3-烯基-1-苯基-2-吡唑啉-5-酮衍生物和α，β-不饱和酰氯作为潜在的强心剂来制备标题化合物。
• CHANTEGREL, B.;NADI, ABDEL-ILAH;GELIN, S., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 81-82
  作者：CHANTEGREL, B.、NADI, ABDEL-ILAH、GELIN, S.

  DOI：——

  日期：——