3-(三乙氧基甲硅烷基)噻吩 | 73293-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 3-(三乙氧基甲硅烷基)噻吩
• 英文名称: triethoxy(3-thienyl)silane
• 英文别名: Triethoxy(thiophen-3-yl)silane
• CAS: 73293-23-9
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃SSi
• 分子量: 246.403
• InChiKey: IWAFIJFPULSGAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.2±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三乙氧基甲硅烷基)噻吩 、 三乙醇胺 在 氢氧化钾 作用下， 以 xylene 为溶剂， 以70.4%的产率得到1-(3-噻吩基)-2,8,9-三氧杂-5-氮杂-1-硅杂双环[3.3.3]十一烷
  参考文献：
  名称：

  Lukevits, E'.; Pudova, O. A.; Popelis, Yu., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 2, p. 300 - 304

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-溴噻吩 、 硅酸四乙酯 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 3-(三乙氧基甲硅烷基)噻吩
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化各种无环酰胺与芳基硅烷的直接C–H芳基化

  摘要：

  通过Rh（III）催化的交叉偶联反应，说明了各种无环酰胺与芳基硅烷的立体选择性β-C（sp 2）-H芳基化反应。该方法的特点是非凡的功效和立体选择性，广泛的底物范围，良好的官能团耐受性以及采用环保的芳基硅烷。该方法的实用性由克级合成和产物的进一步精制证明。此外，Rh（III）催化的C–H活化被认为是反应机理中的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03578

文献信息

• Direct Hiyama Cross-Coupling of (Hetero)arylsilanes with C(sp²)–H Bonds Enabled by Cobalt Catalysis
  作者：Ming-Zhu Lu、Xin Ding、Changdong Shao、Zhengsong Hu、Haiqing Luo、Sanjun Zhi、Huayou Hu、Yuhe Kan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00631

  日期：2020.4.3

  We report a chelation-assisted C–H arylation of various indoles with sterically and electronically diverse (hetero)arylsilanes enabled by cost-effective Cp*-free cobalt catalysis. Key to the success of this strategy is the judicious choice of copper(II) fluoride as a bifunctional sliane activator and catalyst reoxidant. This methodology features a broad substrate scope and good functional group compatibility

  我们报道了具有成本效益的无Cp *钴催化作用使各种吲哚与空间和电子上不同的（杂）芳基硅烷进行螯合辅助的C–H芳基化。该策略成功的关键是明智地选择氟化铜（II）作为双官能链烯活化剂和催化剂再氧化剂。该方法具有广泛的底物范围和良好的官能团相容性。克规模的合成和生物活性分子的后期多样化突显了该协议的合成多功能性。
• Nickel-Catalyzed Monofluoroalkylation of Arylsilanes via Hiyama Cross-Coupling
  作者：Yun Wu、Hao-Ran Zhang、Yi-Xuan Cao、Quan Lan、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02803

  日期：2016.11.4

  first example of nickel-catalyzed monofluoroalkylation of arylsilanes has been developed with readily available fluoroalkyl halides. This novel transformation has demonstrated high reactivity, broad substrate scope, excellent functional group tolerance, and mild reaction conditions. The selective activation of a relatively inert C–Si bond for slow release of aryl carbanion is the key reason for reducing

  用容易获得的氟代烷基卤化物开发了镍催化的芳基硅烷单氟烷基化的第一个例子。这种新颖的转化已显示出高反应活性，广泛的底物范围，出色的官能团耐受性和温和的反应条件。选择性活化相对惰性的C-Si键以缓慢释放芳基碳负离子是减少芳基金属种类数量的关键原因，这使该方法对于复杂生物活性分子的含氟修饰更具前景。机理研究表明，该催化循环涉及游离的氟代烷基。
• Improved Synthesis of Aryltrialkoxysilanes via Treatment of Aryl Grignard or Lithium Reagents with Tetraalkyl Orthosilicates
  作者：Amy S. Manoso、Chuljin Ahn、Arash Soheili、Christopher J. Handy、Reuben Correia、W. Michael Seganish、Philip DeShong

  DOI：10.1021/jo048667h

  日期：2004.11.1

  General reaction conditions for the synthesis of aryl(trialkoxy)silanes from aryl Grignard and lithium reagents and tetraalkyl orthosilicates (Si(OR)4) have been developed. Ortho-, meta-, and para-substituted bromoarenes underwent efficient metalation and silylation at low temperature to provide aryl siloxanes. Mixed results were obtained with heteroaromatic substrates: 3-bromothiophene, 3-bromo-4-methoxypyridine

  已经开发了由芳基格氏试剂和锂试剂以及原硅酸四烷基酯（Si（OR）4）合成芳基（三烷氧基）硅烷的一般反应条件。在低温下对邻，间和对位取代的溴芳烃进行有效的金属化和甲硅烷基化反应，以提供芳基硅氧烷。使用杂芳族底物可获得混合的结果：3-溴噻吩，3-溴-4-甲氧基吡啶，5-溴吲哚和N-甲基-5-溴吲哚以高收率进行甲硅烷基化，而从2-溴呋喃中获得的硅氧烷收率低，和2-溴吡啶不能产生甲硅烷基化的产物。通过有机锂和镁试剂合成硅氧烷的方法受到二和三芳基硅烷（Ar 2 Si（OR）2）的形成的限制和分别为Ar 3 SiOR）和脱卤（Ar-H）副产物。在低温下甲硅烷基化主要得到单芳基硅氧烷，而不需要大量过量的亲电子试剂。由芳基格氏试剂合成硅氧烷的最佳反应条件是，在-30°C的THF中，将芳基镁试剂添加到3当量的原硅酸四乙酯或四甲基硅酸酯中。使用1.5当量的原硅酸四乙酯或原硅酸四甲酯在乙醚中于-78°C进行甲硅烷基化。
• Synthesis of (Hetero)Aryl-Functionalized Azaindoline Derivatives by Palladium-Catalyzed Domino Heck Cyclization/Hiyama Cross-Coupling
  作者：Xin-Xing Wu、Hao Ye、Ruotong Zhang、Xiaolong Xia、Yue Ding、Meihui Sun、Lei Shi、Guomin Jiang

  DOI：10.1055/a-1542-4258

  日期：2021.11

  A palladium-catalyzed domino Heck cyclization/Hiyama cross-coupling has been achieved for the synthesis of (hetero)aryl-functionalized azaindoline derivatives bearing all-carbon quaternary centers in 46–85% yields. The synthetic versatility of this protocol has been highlighted by the gram-scale synthesis and modification of aryl-containing complex bioactive molecules.

  已实现钯催化的多米诺 Heck 环化/Hiyama 交叉偶联，以 46-85% 的产率合成带有全碳四元中心的（杂）芳基官能化氮杂二氢吲哚衍生物。含芳基复杂生物活性分子的克级合成和修饰突出了该协议的合成多功能性。
• Lukevits, E.; Pudova, O. A.; Erchak, N. P., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 6, p. 1094 - 1099
  作者：Lukevits, E.、Pudova, O. A.、Erchak, N. P.

  DOI：——

  日期：——