(+)-ibogamine-7-one | 293313-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 依波格型生物碱
• 英文名称: (+)-ibogamine-7-one
• 英文别名: (1R,15R,17S,18S)-17-ethyl-3,13-diazapentacyclo[13.3.1.02,10.04,9.013,18]nonadeca-2(10),4,6,8-tetraen-12-one
• CAS: 293313-94-7
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O
• 分子量: 294.396
• InChiKey: HDARDXGCPQMSIL-VAOGDNLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-ibogamine-7-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到伊菠胺
  参考文献：
  名称：

  苯醌催化的不对称DielsAlder反应。（-）-核糖胺的全合成

  摘要：

  Mikami [[{{（S）-binol（2-））Cl 2 ]络合物（binol = [1,1'-binaphthalene] -2 ）催化1,4-苯醌与1,3-二烯的DielsAlder反应，2′-二醇）以高收率和高对映体过量得到环加合物。提出了一个模型来解释所观察到的环加合物的绝对构型，并将该反应用作导致生物碱（-）-ibogamine的不对称合成中的关键步骤。

  DOI：

  10.1002/hlca.200290014
• 作为产物：
  描述：

  (5aR,7R,9S,9aS)-9-ethyl-4,5,5a,6,7,8,9,9a-octahydro-1,7-methano-1H-benz[b]azepine-2,5-dione 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+)-ibogamine-7-one
  参考文献：
  名称：

  苯醌的催化不对称狄尔斯-阿尔德反应。（-）-ibogamine的全合成。

  摘要：

  由（S）-BINOL-TiCl（2）催化的二烯2与苯醌的Diels-Alder加成反应产生环加合物5，收率> 65％，ee为87％。通过九个步骤将环加合物转化为（-）-异烟酰胺（苯醌的总产率为10％）。提出了导致5的过渡态模型。

  DOI：

  10.1021/ol0001463

文献信息

• Catalyzed Asymmetric Diels−Alder Reaction of Benzoquinone. Total Synthesis of (−)-Ibogamine
  作者：James D. White、Younggi Choi

  DOI：10.1021/ol0001463

  日期：2000.7.1

  The Diels-Alder addition of diene 2 with benzoquinone catalyzed by (S)-BINOL-TiCl(2) produced cycloadduct 5 in >65% yield and 87% ee. The cycloadduct was transformed into (-)-ibogamine in nine steps (10% overall yield from benzoquinone). A model for the transition state leading to 5 is proposed.

  由（S）-BINOL-TiCl（2）催化的二烯2与苯醌的Diels-Alder加成反应产生环加合物5，收率> 65％，ee为87％。通过九个步骤将环加合物转化为（-）-异烟酰胺（苯醌的总产率为10％）。提出了导致5的过渡态模型。
• Catalyzed Asymmetric DielsAlder Reactions of Benzoquinone. Total Synthesis of (−)-Ibogamine
  作者：James D. White、Younggi Choi

  DOI：10.1002/hlca.200290014

  日期：2002.12

  yield and in high enantiomer excess. A model is proposed to explain the observed absolute configuration of cycloadducts, and the reaction is used as the key step in an asymmetric synthesis leading to the alkaloid (−)-ibogamine.

  Mikami [[（S）-binol（2-））Cl 2 ]络合物（binol = [1,1'-binaphthalene] -2 ）催化1,4-苯醌与1,3-二烯的DielsAlder反应，2′-二醇）以高收率和高对映体过量得到环加合物。提出了一个模型来解释所观察到的环加合物的绝对构型，并将该反应用作导致生物碱（-）-ibogamine的不对称合成中的关键步骤。