3-Methyl-2-trimethylstannanyl-cyclopent-2-enone | 442533-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 3-Methyl-2-trimethylstannanyl-cyclopent-2-enone
• 英文别名: 3-Methyl-2-trimethylstannylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 442533-21-3
• 化学式: C₉H₁₆OSn
• 分子量: 258.935
• InChiKey: MVVGNCUEAGWRLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methyl-2-trimethylstannanyl-cyclopent-2-enone 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醚 为溶剂， 反应 19.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  鸟粪的三环结构的收敛性合成，具有选择性环断裂的特征。

  摘要：

  [反应：参见正文]该信函描述了天然产物胍卡斯蒂芬家族的三环碳骨架的简洁，非对映选择性合成。分子间的Diels-Alder反应建立了遥远的立体化学关系，并促进了乙酸烯丙酯3的合成，该乙酸烯丙酯3随后通过Stille偶联与乙烯基锡烷9连接。然后分子内的[2 + 2]光环加成反应生成了复杂的环丁基酮19，该化合物在用二碘化treatment处理后经历了立体电子控制的胍基丁烯结构碎裂。

  DOI：

  10.1021/ol0259342
• 作为产物：
  描述：

  六甲基二锡 、 3-methyl-2-(perfluoro-1-butanesulfonyloxy)-2-cyclopenten-1-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 作用下， 以 further solvent(s) 为溶剂， 以85%的产率得到3-Methyl-2-trimethylstannanyl-cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  具有选择性环丁烷片段化功能的胍那萜烯 A 和 E 的收敛、对映选择性合成

  摘要：

  描述了导致天然 (+)- 和非天然 (-)-guanacastepene E 的高效、对映选择性合成以及 (+)- 和 (-)-guanacastepene A 的正式全合成的收敛策略的演变。通过有效的π-烯丙基Stille 交叉偶联反应将五元和六元环中间体结合起来，然后进行分子内烯酮-烯烃[2 + 2] 光环加成和立体电子控制的还原性裂解，生成环丁基酮。后两种转变能够控制形成 C-11 四元立体中心和 guanacastepenes 的中央七元环。还开发了从单萜 R-(-)-香芹酮对功能化五元环乙烯基锡烷的对映特异性合成，其特征是碳-碳键形成环收缩。

  DOI：

  10.1021/ja060847g

文献信息

• Convergent, Enantioselective Syntheses of Guanacastepenes A and E Featuring a Selective Cyclobutane Fragmentation¹
  作者：William D. Shipe、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/ja060847g

  日期：2006.5.1

  of a convergent strategy that led to efficient, enantioselective syntheses of both natural (+)- and unnatural (-)-guanacastepene E and formal total syntheses of (+)- and (-)-guanacastepene A is described. A union of five- and six-membered ring intermediates by an efficient pi-allyl Stille cross-coupling reaction was followed by an intramolecular enone-olefin [2 + 2] photocycloaddition and a stereoelectronically

  描述了导致天然 (+)- 和非天然 (-)-guanacastepene E 的高效、对映选择性合成以及 (+)- 和 (-)-guanacastepene A 的正式全合成的收敛策略的演变。通过有效的π-烯丙基Stille 交叉偶联反应将五元和六元环中间体结合起来，然后进行分子内烯酮-烯烃[2 + 2] 光环加成和立体电子控制的还原性裂解，生成环丁基酮。后两种转变能够控制形成 C-11 四元立体中心和 guanacastepenes 的中央七元环。还开发了从单萜 R-(-)-香芹酮对功能化五元环乙烯基锡烷的对映特异性合成，其特征是碳-碳键形成环收缩。
• A Convergent Synthesis of the Tricyclic Architecture of the Guanacastepenes Featuring a Selective Ring Fragmentation
  作者：William D. Shipe、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/ol0259342

  日期：2002.6.1

  [reaction: see text] This Letter describes a concise, diastereoselective synthesis of the tricyclic carbon framework of the guanacastepene family of natural products. An intermolecular Diels-Alder reaction established a remote stereochemical relationship and facilitated a synthesis of allylic acetate 3, which was subsequently joined with vinylstananne 9 via a Stille coupling. An intramolecular [2 +

  [反应：参见正文]该信函描述了天然产物胍卡斯蒂芬家族的三环碳骨架的简洁，非对映选择性合成。分子间的Diels-Alder反应建立了遥远的立体化学关系，并促进了乙酸烯丙酯3的合成，该乙酸烯丙酯3随后通过Stille偶联与乙烯基锡烷9连接。然后分子内的[2 + 2]光环加成反应生成了复杂的环丁基酮19，该化合物在用二碘化treatment处理后经历了立体电子控制的胍基丁烯结构碎裂。