(3R,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-1-en-3-ol | 412909-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (3R,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-1-en-3-ol
• 英文别名: (3R,4R)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-4-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 412909-43-4
• 化学式: C₂₂H₃₀O₂Si
• 分子量: 354.565
• InChiKey: MLRQWQNCCVOVMX-WIYYLYMNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-1-en-3-ol 在 Grubbs catalyst first generation 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (Z)-(4R,5S,8R)-8-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-5-methyl-3,4,5,8-tetrahydro-oxocin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应全合成八聚肌动蛋白A

  摘要：

  描述了新的内酯天然产物八氢乳清蛋白A的新的全合成。关键步骤涉及通过闭环复分解（RCM）轻松构建八元内酯核心。精心设计了这种全新世，以提供强大的抗肿瘤药八alactinA。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02078-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-methylpropan-1-ol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3R,4R)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-4-methyl-pent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位反应全合成八聚肌动蛋白A

  摘要：

  描述了新的内酯天然产物八氢乳清蛋白A的新的全合成。关键步骤涉及通过闭环复分解（RCM）轻松构建八元内酯核心。精心设计了这种全新世，以提供强大的抗肿瘤药八alactinA。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02078-0

文献信息

• A convenient asymmetric synthesis of the octalactin lactone
  作者：Anubha Sharma、Sunita Gamre、Siddharth Roy、Dibakar Goswami、Angshuman Chattopadhyay、Subrata Chattopadhyay

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.04.058

  日期：2008.6

  A facile asymmetric synthesis of the octalactin lactone was developed staring from (R)-cyclohexylideneglyceraldehyde (1). The key step of the synthesis is an In-mediated diastereoselective crotylation of 1 in water, which furnished the building blocks with the required stereochemistry under operationally simple conditions. Their conversion to the appropriate intermediates, invertive esterification

  从（R）-环己基亚甘油醛（1）开始发展了八actin内酯的简便不对称合成。合成的关键步骤是在水中进行1的In介导的非对映选择性crotylation ，可在操作简单的条件下为构建基块提供所需的立体化学。它们转化为合适的中间体，反相酯化反应和闭环复分解反应提供了目标化合物。
• Total synthesis of octalactin A via ring-closing metathesis reaction
  作者：Keith R Buszek、Nagaaki Sato、Youngmee Jeong

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)02078-0

  日期：2002.1

  A new total synthesis of the novel lactone natural product octalactin A is described. The key step involves the facile construction of the eight-membered lactone core via ring-closing metathesis (RCM). This oxocene was elaborated to give the powerful antitumor agent octalactin A.

  描述了新的内酯天然产物八氢乳清蛋白A的新的全合成。关键步骤涉及通过闭环复分解（RCM）轻松构建八元内酯核心。精心设计了这种全新世，以提供强大的抗肿瘤药八alactinA。