(2R,3S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-methylcyclopentanone | 515868-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-methylcyclopentanone
• 英文别名: (2R,3S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methylcyclopentan-1-one
• CAS: 515868-85-6
• 化学式: C₁₉H₄₀O₃Si₂
• 分子量: 372.696
• InChiKey: ANOFSUJLHNHLQS-YQQAZPJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.62
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-methylcyclopentanone 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(4R,5S,6R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-6-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-5-methyltetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Fully Substituted d-Lactone; the C1-C8 Fragment of Discodermolide

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s46
• 作为产物：
  描述：

  4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-hydroxymethyl-3-methylcyclopentanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3S,4R)-4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-3-methylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Fully Substituted d-Lactone; the C1-C8 Fragment of Discodermolide

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-02-s46

文献信息

• Synthesis of (.+-.)-(4a.ALPHA.,6a,7.ALPHA.,7a.ALPHA.)-Hexahydro-6-hydroxy-7- methylcyclopenta(c)pyran-3(1H)-one, a Structure Common to Abelialactone, Aglykon A1, and Isoboonein.
  作者：Masashi OHBA、Tsuyoshi HANEISHI、Tozo FUJII

  DOI：10.1248/cpb.44.525

  日期：——

  Synthesis of (±)-(4aα, 6α, 7α, 7aα)-hexahydro-6-hydroxy-7-methylcyclopenta[c]pyran-3(1H)-one [(±)-1] has been achieved through an 8-step route starting from 6, 7-dihydrocyclopenta-1, 3-dioxin-5(4H)-one (4). The identities of synthetic (±)-1 with abelialactone, Aglykon A1, and isoboonein permitted the unequivocal assignment of this common structure and the relative stereochemistry to these cyclopentano-monoterpene lactones.

  (±)-(4aα, 6α, 7α, 7aα)-六氢-6-羟基-7-甲基环戊并[c]吡喃-3(1H)-酮[(±)-1]的合成以 6, 7-二氢环戊-1, 3-二恶英-5(4H)-酮 (4) 为起点，通过 8 步路线实现。合成的(±)-1 与阿贝拉内酯、Aglykon A1 和异贝拉内酯的相同性使我们能够明确地将这一共同结构和相对立体化学归属于这些环戊烷单萜内酯。
• Remarkable rate acceleration of the solvent-free Baeyer–Villiger reaction on the surface of NaHCO3 crystals for sterically congested cyclic and acyclic ketones
  作者：Takayuki Yakura、Tomoko Kitano、Masazumi Ikeda、Jun'ichi Uenishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01629-5

  日期：2002.9

  Baeyer-Villiger reactions of sterically crowded cyclic and acyclic ketones are remarkably accelerated by carrying out the reactions under solvent-free conditions in the presence of powdered NaHCO3. The corresponding lactones and esters have been obtained in excellent yields. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.