1-{(2R,3R)-3-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-oxiranyl}-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol | 459144-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-{(2R,3R)-3-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-oxiranyl}-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-[(2R,3R)-3-[(2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxypropyl]oxiran-2-yl]-3-trimethylsilylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 459144-92-4
• 化学式: C₁₇H₃₄O₃Si₂
• 分子量: 342.626
• InChiKey: NTOLXSCIOKBFCR-QWICORGASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-{(2R,3R)-3-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-oxiranyl}-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol 在 正丁基锂 、 vinyldisiamylborane 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-8-hydroxy-3-[(E)-4-[(2S,3R)-3-((S)-2-hydroxy-propyl)-oxiranyl]-4-(4-methoxy-benzyloxy)-but-2-enyl]-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过Miyaura-Suzuki偶联改进单链蛋白I和radicicol的总合成

  摘要：

  原位形成的乙烯基二亚氨基硼烷的钯催化偶联提供了异香豆素，其可以进一步用于合成紫杉醇和相关的大环内酯类，炔烃的全球总产率为72％。在本实施例的情况下，讨论了相对于相关的乙烯基硼酸酯或乙烯基锡偶联剂的优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00714-1
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙炔基硅 、 (2S,3R)-3-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-oxirane-2-carbaldehyde 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.0h， 以93%的产率得到1-{(2R,3R)-3-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-propyl]-oxiranyl}-3-trimethylsilanyl-prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过Miyaura-Suzuki偶联改进单链蛋白I和radicicol的总合成

  摘要：

  原位形成的乙烯基二亚氨基硼烷的钯催化偶联提供了异香豆素，其可以进一步用于合成紫杉醇和相关的大环内酯类，炔烃的全球总产率为72％。在本实施例的情况下，讨论了相对于相关的乙烯基硼酸酯或乙烯基锡偶联剂的优点。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00714-1

文献信息

• Improvements of the total synthesis of monocillin I and radicicol via Miyaura–Suzuki couplings
  作者：Isabelle Tichkowsky、Robert Lett

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00714-1

  日期：2002.5

  The palladium-catalyzed coupling of the vinyldisiamylborane, formed in situ, affords the isocoumarins which can be used further for the synthesis of radicicol and related macrolides, in 72% global overall yield from the alkyne. Advantages over related vinylboronates or vinyltin couplings are discussed in the case of the present examples.

  原位形成的乙烯基二亚氨基硼烷的钯催化偶联提供了异香豆素，其可以进一步用于合成紫杉醇和相关的大环内酯类，炔烃的全球总产率为72％。在本实施例的情况下，讨论了相对于相关的乙烯基硼酸酯或乙烯基锡偶联剂的优点。