(2S,3R,4R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)azepane-3,4,5,6-tetraol | 1220859-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)azepane-3,4,5,6-tetraol
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)azepane-3,4,5,6-tetrol
• CAS: 1220859-67-5
• 化学式: C₇H₁₅NO₅
• 分子量: 193.2
• InChiKey: ZDYFNBCFKWFCQZ-CQOGJGKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6S,7R,8R,8aS)-hexahydro-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]azepine-7,8-diol 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90 %的产率得到(2S,3R,4R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)azepane-3,4,5,6-tetraol
  参考文献：
  名称：

  通过锇催化的束缚氨基羟基化立体选择性合成重羟基氮杂环庚烷亚氨基糖

  摘要：

  描述了五羟基氮杂环己烷亚氨基糖的新型立体选择性合成方法。该策略依赖于锇催化的烯丙醇的氨基羟基化反应，该反应是通过将乙烯基溴化镁加成到d-甘露糖衍生的醛上而获得的，根据束缚方法形成具有完整区域和立体控制的新C-N键。随后的分子内还原胺化得到所需的氮杂环庚烷。该方法代表了锇催化的束缚氨基羟基化反应在亚氨基糖合成中的首次应用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c02087

文献信息

• Studies on the transformation of nitrosugars into iminosugars III: synthesis of (2R,3R,4R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)azepane-3,4,5,6-tetraol and (2R,3R,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)azepane-3,4,5,6-tetraol
  作者：Amalia M. Estévez、Raquel G. Soengas、José M. Otero、Juan C. Estévez、Robert J. Nash、Ramón J. Estévez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.12.006

  日期：2010.1

  A divergent synthesis of the two novel polyhydroxylated azepanes (2R,3R,4R,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)azepane-3,4,5,6-tetraol and (2R,3R,4R,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)azepane-3,4,5,6-tetraol from d-mannose is described. The method involves a Henry reaction between dimethyl-tert-butylsilyl 2,3-O-isopropylidene-α-d-lyxo-pentodialdo-1,4-furanoside and 2-nitroethanol followed by a reductive ring closure of the

  两种新的多羟基化氮杂环丙烷（2 R，3 R，4 R，5 R，6 R）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇和（2 R，3 R，描述了来自d-甘露糖的4 R，5 R，6 S）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇。该方法涉及之间的亨利反应二甲基-叔丁基甲硅烷基-2,3- ö异亚丙基α-D-来苏-pentodialdo -1,4-呋喃糖苷和2-硝基乙醇，然后将所得差向异构硝基醛醇的还原环合。糖苷酶抑制试验表明（2 R，3[R，4 - [R，5 - [R，6小号）-2-（羟甲基）氮杂环庚烷-3,4,5,6-四醇显示出微弱但选择性抑制对α-L-岩藻糖苷。
• Stereoselective Synthesis of Heavily Hydroxylated Azepane Iminosugars via Osmium-Catalyzed Tethered Aminohydroxylation
  作者：Macarena Martínez-Bailén、Camilla Matassini、Francesca Clemente、Cristina Faggi、Andrea Goti、Francesca Cardona

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02087

  日期：2023.8.11

  bromide to a d-mannose-derived aldehyde, which forms the new C–N bond with complete regio- and stereocontrol according to the tethering approach. Subsequent intramolecular reductive amination afforded the desired azepanes. This method represents the first application of the osmium-catalyzed tethered aminohydroxylation reaction to the synthesis of iminosugars.

  描述了五羟基氮杂环己烷亚氨基糖的新型立体选择性合成方法。该策略依赖于锇催化的烯丙醇的氨基羟基化反应，该反应是通过将乙烯基溴化镁加成到d-甘露糖衍生的醛上而获得的，根据束缚方法形成具有完整区域和立体控制的新C-N键。随后的分子内还原胺化得到所需的氮杂环庚烷。该方法代表了锇催化的束缚氨基羟基化反应在亚氨基糖合成中的首次应用。