(S)-but-3-enyl[1-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)allyl]carbamic acid tert-butyl ester | 354153-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (S)-but-3-enyl[1-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)allyl]carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-but-3-enyl-N-[(2S)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxybut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 354153-38-1
• 化学式: C₂₉H₄₁NO₃Si
• 分子量: 479.735
• InChiKey: GQTDPHFGPYQLDU-DEOSSOPVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.93
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-but-3-enyl[1-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)allyl]carbamic acid tert-butyl ester 在 Grubbs catalyst first generation Oxone 、 硫酸 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Fagomine; 桑叶生物碱; (2R,3R,4R)-2-羟甲基哌啶-3,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  四种可能的fagomine异构体的不对称合成。

  摘要：

  通过催化闭环复分解（RCM）已经实现了fagomine及其同类物1-4的不对称合成。合成涉及从d-丝氨酸衍生的Garner醛6开始，构建哌啶型手性结构单元5，然后进行二羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo034137u
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-allylamine 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-but-3-enyl[1-(tert-butyldiphenylsilanyloxymethyl)allyl]carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  四种可能的fagomine异构体的不对称合成。

  摘要：

  通过催化闭环复分解（RCM）已经实现了fagomine及其同类物1-4的不对称合成。合成涉及从d-丝氨酸衍生的Garner醛6开始，构建哌啶型手性结构单元5，然后进行二羟基化反应。

  DOI：

  10.1021/jo034137u

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC LRRK2 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE KINASES LRRK2
  申请人：ONCODESIGN SA

  公开号：WO2016042089A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention relates to novel macrocyclic compounds of formula (I) and compositions containing said compounds acting as kinase inhibitors, in particular as inhibitors of LRRK2 (Leucine-Rich Repeat Kinase 2). Moreover, the present invention provides processes for the preparation of the disclosed compounds, as well as methods of using them, for instance as a medicine or diagnostic agent, in particular for the treatment and/or diagnosis of diseases characterized by LRRK2 kinase activity such as neurological disorders including Parkinson's disease and Alzheimer's disease.

  本发明涉及公式（I）的新型大环化合物及含有该化合物的组合物，作为激酶抑制剂，特别是作为LRRK2（富含亮氨酸重复激酶2）的抑制剂。此外，本发明提供了制备所述化合物的方法，以及使用它们的方法，例如作为药物或诊断试剂，特别用于治疗和/或诊断由LRRK2激酶活性特征化的疾病，如包括帕金森病和阿尔茨海默病在内的神经系统紊乱。
• Asymmetric synthesis of fagomine and its congeners
  作者：Yasunori Banba、Chiemi Abe、Hideo Nemoto、Atsushi Kato、Isao Adachi、Hiroki Takahata

  DOI：10.1016/s0957-4166(01)00136-7

  日期：2001.4

  The total synthesis of fagomine and its congeners 1-3 has been achieved starting from D-serine-derived Garner aldehyde 5 by catalytic ring-closing metathesis (RCM) for the construction of the piperidine ring followed by dihydroxylation. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Asymmetric Synthesis of the Four Possible Fagomine Isomers
  作者：Hiroki Takahata、Yasunori Banba、Hidekazu Ouchi、Hideo Nemoto、Atsushi Kato、Isao Adachi

  DOI：10.1021/jo034137u

  日期：2003.5.1

  The asymmetric synthesis of fagomine and its congeners 1-4 has been achieved by catalytic ring-closing metathesis (RCM). The synthesis involved the construction of the piperidene-type chiral building block 5 followed by dihydroxylation, starting from the d-serine-derived Garner aldehyde 6.

  通过催化闭环复分解（RCM）已经实现了fagomine及其同类物1-4的不对称合成。合成涉及从d-丝氨酸衍生的Garner醛6开始，构建哌啶型手性结构单元5，然后进行二羟基化反应。